4-klor-2-(metylsulfanyl)pyrimidin-5-karbaldehyd

Denna förening erhålls typiskt som ett kristallint fast ämne som sträcker sig från ljusgul till ljusorange. Dess molekylformel är C6H5ClN2OS, vilket motsvarar en molekylvikt på 188,63. Smältpunkten ligger i allmänhet inom området 118–122 grader, vilket reflekterar ett väl-definierat kristallgitter. Den beräknade densiteten är cirka 1,52 g/cm³ under omgivningsförhållanden. Den uppvisar god löslighet i polära organiska lösningsmedel inklusive diklormetan, etylacetat, tetrahydrofuran och dimetylsulfoxid, samtidigt som den visar måttlig löslighet i metanol och etanol och begränsad löslighet i vatten och opolära lösningsmedel som hexan. Molekylen består av en pyrimidinring substituerad med en kloratom i 4-positionen, en metylsulfanylgrupp i 2-positionen och en aldehydgrupp i 5-positionen. Aldehyden är mottaglig för oxidations- och kondensationsreaktioner, medan klor aktiveras mot nukleofil aromatisk substitution genom de elektronbortdragande effekterna av ringkväve och den intilliggande svavelsubstituenten. Förvaring i tätt förslutna bärnstensfärgade behållare under inert atmosfär vid reducerad temperatur (2–8 grader) rekommenderas för att förhindra nedbrytning och oxidation. Kontakt med starka nukleofiler, starka baser och starka oxidationsmedel bör undvikas.

4-Klor-2-(metylsulfanyl)pyrimidin-5-karbaldehyd är ett tri-substituerat pyrimidinderivat med tre ortogonala reaktiva ställen: en kloratom, en metyltioeter och en formylgrupp. Pyrimidinkärnan, med sina två kväveatomer, ger en aromatisk plattform med elektronbrist som kan engagera sig i vätebindning och metallkoordination. Aldehyden i 5-positionen är mycket elektrofil på grund av de kombinerade elektronbortdragande effekterna av ringheteroatomerna och det intilliggande kloret, vilket gör den mottaglig för nukleofila additions- och kondensationsreaktioner. Kloratomen i 4-positionen aktiveras mot nukleofil aromatisk substitution, vilket möjliggör förskjutning av aminer, alkoxider eller kolnukleofiler under milda förhållanden. Metylsulfanylgruppen introducerar lipofil karaktär och kan oxideras till sulfoxid eller sulfon, vilket ger ett extra handtag för att modulera elektroniska egenskaper och biologisk aktivitet. Denna kompakta, tätt funktionaliserade ställning är en värdefull byggsten i medicinsk kemi och agrokemisk forskning för att konstruera olika pyrimidinbaserade molekyler genom sekventiella eller parallella funktionaliseringsstrategier.

Farmaceutisk mellanprodukt
Denna pyrimidinaldehyd används vid syntesen av kinashämmare och antimikrobiella medel. Aldehyden möjliggör reduktiv aminering för att introducera basiska aminsidokedjor eller kondensation med hydraziner för att bilda hydrazonfarmakoforer. Kloratomen tillåter palladium-katalyserade kors-reaktioner såsom Suzuki- och Sonogashira-kopplingar att fästa aryl- eller alkynylgrupper, medan metyltiogruppen kan påverka lipofilicitet och metabolisk stabilitet. Derivat framställda från denna ställning har visat potential för att rikta in sig på cancer och infektionssjukdomar.

Byggsten för heterocyklisk syntes
Kombinationen av en aktiverad aldehyd och ett undanträngbart klor möjliggör konstruktion av sammansmälta heterocykliska system såsom pyrimido[4,5-d]pyrimidiner, pyrazolo[3,4-d]pyrimidiner och tiazolo[4,5-d]pyrimidiner genom cyklokondensationsreaktioner. Metyltiogruppen kan bibehållas eller oxideras för att modulera de elektroniska egenskaperna hos de resulterande heterocyklerna. Dessa ringsystem undersöks för deras farmakologiska egenskaper i onkologi och antiinflammatoriska program.

Agrokemisk forskning
Inom växtskyddskemi fungerar denna förening som en prekursor för att utveckla nya fungicider och herbicider. Pyrimidinderivat är kända för att hämma nyckelenzymer i växtpatogener, såsom succinatdehydrogenas och acetolaktatsyntas. Metyltiogruppen förbättrar lipofilicitet för förbättrad nagelbandspenetration och kan metaboliseras till mer polära arter, vilket påverkar miljöns öde. Aldehyden och klor ger handtag för att optimera styrka och selektivitet mot målskadegörare.

Organisk syntes byggsten
Som en mångsidig syntetisk mellanprodukt deltar 4-klor-2-(metylsulfanyl)pyrimidin-5-karbaldehyd i olika transformationer inklusive nukleofil aromatisk substitution, palladiumkatalyserade korskopplingar och kondensationsreaktioner. Den ortogonala reaktiviteten hos de tre funktionella grupperna möjliggör sekventiell funktionalisering: aldehyden kan omvandlas till en imin eller alkohol medan kloret förblir intakt för senare korskoppling, följt av framställning av metyltiogruppen via oxidation eller alkylering. Dess användbarhet sträcker sig till syntesen av funktionella material och molekylära prober där pyrimidinkärnan ger önskvärda egenskaper såsom metallkoordination och vätebindningskapacitet.

Populära Taggar: 4-klor-2-(metylsulfanyl)pyrimidin-5-karbaldehyd, tillverkare, leverantörer av 4-klor-2-(metylsulfanyl)pyrimidin-5-karbaldehyd, 15069-92-8, 2-metyl-4H-benso-d-1-3-oxazin-4-on, 5 Hydroxipikolinsyra, 504413-35-8, 525-76-8, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF