|
Produktnamn |
(1-Fenyl-lH-l,2,3-triazol-4-yl)metanol |
|
CAS-nummer |
103755-58-4 |
|
Molekylformel |
C9H9N3O2 |
|
Molekylvikt |
175.19 |
|
SMILES-kod |
OCC1=CN(C2=CC=CC=C2)N=N1 |
|
MDL nr. |
MFCD00100214 |
Kemiska egenskaper
Denna förening erhålls vanligtvis som ett vitt till benvitt kristallint fast ämne.- Dess molekylformel är C9H9N3O, vilket motsvarar en molekylvikt på 175,19. Smältpunkten ligger i allmänhet inom intervallet 155–159 grader, vilket återspeglar ett väl-definierat kristallgitter. Det är lösligt i polära organiska lösningsmedel som metanol, etanol och dimetylsulfoxid, måttligt lösligt i etylacetat och diklormetan och svårlösligt i vatten och opolära lösningsmedel som hexan. Molekylen består av en 1,2,3-triazolring som bär en fenylgrupp i 1-ställningen och en hydroximetylsubstituent i 4-ställningen. Den primära alkoholen är mottaglig för oxidations-, förestrings- och företringsreaktioner, medan triazolkväveatomerna kan delta i vätebindning och metallkoordination. Förvaring i tätt förslutna behållare skyddade från ljus och fukt vid omgivningstemperatur är i allmänhet tillräcklig, även om svala, torra förhållanden rekommenderas under längre perioder. Kontakt med starka oxidationsmedel och starka baser bör undvikas.
Beskrivning
(1 Fenyl 1H 1,2,3 triazol 4 yl)metanol är ett funktionaliserat triazolderivat där en fenyl-substituerad 1,2,3-triazolring är kopplad till en primär alkohol via en metylenbrygga. 1,2,3-triazolkärnan, en fem-ledad aromatisk heterocykel som innehåller tre kväveatomer, är en väl{17}}etablerad produkt av kopparkatalyserad azid-alkyncykloaddition, ofta kallad klickkemi. Denna heterocykel tillhandahåller flera vätebindningsaccepterande platser och uppvisar hög metabolisk stabilitet, vilket gör den till en värdefull bioisoster för amid och andra länkar i läkemedelsdesign. N-fenylsubstituenten introducerar lipofil karaktär och π-staplingspotential, medan hydroximetylgruppen erbjuder ett mångsidigt handtag för ytterligare funktionalisering genom förestring, eterbildning eller oxidation till motsvarande aldehyd eller karboxylsyra. Den kompakta, stela strukturen i kombination med ortogonal reaktivitet gör denna förening till en mångsidig byggsten för att konstruera mer komplexa molekyler inom medicinsk kemi, kemisk biologi och materialvetenskap.
Används
Klicka på Kemi Building Block
Denna triazolalkohol fungerar som en mångsidig mellanprodukt i syntesen av mer komplexa molekyler som innehåller triazol-. Hydroximetylgruppen kan aktiveras för ytterligare konjugering, medan triazolkärnan kan utvecklas genom N-funktionalisering eller metallkoordination. Den används ofta som en ställning för att montera multifunktionella föreningar där triazolringen fungerar som en stabil länk mellan farmakofora element, och drar fördel av de milda förhållanden och höga utbyten som är förknippade med klickkemi.
Farmaceutisk mellanprodukt
I läkemedelsupptäckten används denna förening som en byggsten för att utveckla enzyminhibitorer och receptormodulatorer. Triazolringen kan efterlikna amidbindningar samtidigt som den erbjuder förbättrad metabolisk stabilitet, och hydroximetylgruppen ger en bekväm fästpunkt för att introducera solubiliserande kedjor eller ytterligare farmakoforer via ester- eller eterbindningar. Derivat framställda från denna ställning har undersökts för deras potentiella aktivitet mot cancer, inflammation och infektionssjukdomar.
Ligand för metallkomplex
Triazolkväveatomerna kan koordinera till övergångsmetaller och bilda komplex med väl-definierade geometrier. Hydroximetylgruppen tillhandahåller ett ytterligare donatorställe eller kan omvandlas till andra koordinerande funktionaliteter såsom karboxylater eller fosfiner. Metallkomplex som härrör från denna ställning studeras för deras katalytiska aktivitet, luminiscerande egenskaper och som modeller för metalloenzymaktiva platser där kvävedonatorer spelar en avgörande roll.
Materialvetenskapliga tillämpningar
Den stela triazolkärnan och den modifierbara alkoholen gör denna förening värdefull för att designa funktionella polymerer och supramolekylära material. Införlivning i polymerryggrad via esterlänkar eller klickkemi ger material med avstämbara termiska och mekaniska egenskaper. Dess förmåga att delta i vätebindning och metallkoordination möjliggör också konstruktion av själv-monolager, koordinationspolymerer och nätverk med potentiella tillämpningar inom avkänning, katalys och optoelektronik.
Populära Taggar: (1-fenyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)metanol, Kina (1-fenyl-1h-1,2,3-triazol-4-yl)metanoltillverkare, leverantörer, 15069-92-8, 2 Nitropyridin 5 karboxylsyra, 33225-73-9, 4-isopropylpyridin, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1











