3',5'-dibensyloxiacetofenon

Denna förening isoleras vanligtvis som ett vitt till blekt krämkristallint fast ämne med en svag aromatisk lukt. Dess molekylformel är C22H20O3, vilket motsvarar en molekylvikt på 332,39. Smältpunkten ligger i allmänhet inom intervallet 112–116 grader, vilket återspeglar ett väl-ordnat kristallgitter. Den beräknade densiteten är cirka 1,18 g/cm³ under omgivningsförhållanden. Den uppvisar god löslighet i vanliga organiska lösningsmedel inklusive diklormetan, kloroform, etylacetat och tetrahydrofuran, samtidigt som den uppvisar begränsad löslighet i metanol och etanol och försumbar löslighet i vatten och alifatiska kolväten. Molekylen innehåller en central acetofenonkärna med bensyloxisubstituenter vid 3'- och 5'-positionerna i fenylringen. Eterbindningarna är stabila under neutrala och milt basiska betingelser men kan spjälkas genom starka syror eller hydrogenolys. Förvaring i en tätt försluten behållare skyddad från ljus och fukt vid omgivningstemperatur är i allmänhet tillräcklig, även om uttorkade förhållanden rekommenderas för långvarig förvaring. Kontakt med starka oxidationsmedel och starka syror bör undvikas.

3',5'-Dibensyloxiacetofenon består av en acetofenonenhet symmetriskt substituerad vid metapositionerna med två bensyloxigrupper. Acetylgruppen fäst vid den centrala aromatiska ringen tillhandahåller ett reaktivt karbonylställe som är mottagligt för kondensationsreaktioner. Bensyletrarna tjänar som skyddsgrupper för de fenoliska hydroxylerna, och skyddar dem från oönskade reaktioner samtidigt som de förblir klyvbara under milda hydrogenolysförhållanden. Det symmetriska substitutionsmönstret skapar en molekyl med ett definierat rumsligt arrangemang av dess funktionella grupper, vilket möjliggör selektiva transformationer vid antingen keton- eller eterställena. Denna kombination av en maskerad fenol och en aktiverad karbonyl gör föreningen till en värdefull mellanprodukt för att konstruera mer komplexa aromatiska arkitekturer, särskilt i naturlig produktsyntes och läkemedelskemi.

Att skydda gruppens strategi i flerstegssyntes
Bensyloxigrupperna tillåter tillfälligt skydd av fenoliska hydroxyler under syntetiska sekvenser som kräver hårda förhållanden. Efter önskade omvandlingar vid acetylgruppen eller någon annanstans kan bensyletrarna avlägsnas rent genom katalytisk hydrering utan att påverka andra känsliga funktionaliteter. Detta ortogonala skydd utnyttjas i stor utsträckning vid syntes av polyfenoliska naturprodukter och deras analoger.

Farmaceutisk mellanprodukt
Acetofenonkärnan är ett vanligt motiv i bioaktiva molekyler med anti-inflammatoriska, antimikrobiella och anticanceregenskaper. Derivatisering vid karbonylen via Claisen-kondensation, aldolreaktioner eller reduktiv aminering möjliggör tillgång till olika föreningsbibliotek. Bensyloxigrupperna förbättrar lipofilicitet och kan ersättas med andra substituenter efter avskyddning för att finjustera farmakokinetiska parametrar.

Byggsten för organisk elektronik
Den stela aromatiska strukturen och elektrondonerande-bensyloxisubstituenter gör denna förening till en kandidat för att konstruera organiska halvledare och ljus-emitterande material. Efter inkorporering i konjugerade polymerer via kors-kopplings- eller kondensationsreaktioner kan det bidra till hål-transport eller ljus-skördegenskaper i organiska solceller och OLED.

Syntetisk föregångare till chalkoner och flavonoider
Acetylgruppen genomgår bas-katalyserad kondensation med aromatiska aldehyder för att bilda chalkoner, som är viktiga mellanprodukter i flavonoidsyntes. Bensylskyddsgrupperna kan bibehållas under chalkonbildningen och efterföljande cyklisering, och sedan avlägsnas i det sista steget för att ge målflavonoiderna. Denna strategi har använts för att framställa bibliotek av naturliga produktanaloger för biologisk screening.

Populära Taggar: 3',5'-dibensyloxiacetofenon, Kina 3',5'-dibensyloxiacetofenon, tillverkare, leverantörer, [1,1':4',1''-Terfenyl]-4,4''-dikarboxaldehyd, 2 5 Bis hexyloxi 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 850446-24-1, 857412-04-5, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1