N-(tert-Butyl)-1H-indazol-7-karboxamid

Denna förening isoleras vanligtvis som ett ben-vitt till blekgult kristallint pulver. Dess molekylformel är C12H15N3O, motsvarande en molekylvikt på 217,27. Smältpunkten ligger i allmänhet inom området 188–192 grader, vilket återspeglar ett väl-definierat kristallint gitter. Den beräknade densiteten är cirka 1,22 g/cm³ under omgivningsförhållanden. Den uppvisar god löslighet i polära organiska lösningsmedel inklusive dimetylsulfoxid, dimetylformamid och tetrahydrofuran, samtidigt som den visar måttlig löslighet i metanol och etanol och begränsad löslighet i vatten och alifatiska kolväten såsom hexan. Molekylen innehåller en indazolkärna med en karboxamidsubstituent i 7-positionen som bär en tert-butylgrupp på amidkvävet. Indazolen NH är sur och kan delta i vätebindning. Förvaring i en tätt försluten behållare skyddad från ljus och fukt vid omgivningstemperatur är i allmänhet tillräcklig, även om uttorkade förhållanden rekommenderas för långvarig förvaring. Kontakt med starka oxidationsmedel och starka baser bör undvikas.

N-(tert-Butyl)-1H-indazol-7-karboxamid består av ett indazolringsystem funktionaliserat i 7-positionen med en karboxamidgrupp som bär en tert-butylsubstituent på kvävet. Indazolkärnan, en sammansmält heterocykel som kombinerar pyrazol- och bensenringar, ger en stel, aromatisk ställning med både vätebindningsdonator (indazol-NH) och acceptor (kväve av pyrazoltyp). Karboxamidgruppen inför ytterligare vätebindningskapacitet genom både karbonylsyren och amiden NH. Tert-butylsubstituenten bidrar med betydande hydrofob karaktär och sterisk bulk, vilket kan påverka bindningsinteraktioner och metabolisk stabilitet. 7-substitutionsmönstret placerar karboxamiden i omedelbar närhet av indazolen NH, vilket möjliggör potentiell intramolekylär vätebindning som kan påverka konformationspreferenser. Denna kombination av en privilegierad heteroaromatisk kärna med en steriskt hindrad amid gör föreningen till en värdefull byggsten för att konstruera bioaktiva molekyler inom medicinsk kemi.

Farmaceutisk mellanprodukt
I läkemedelsupptäckten fungerar denna indazolkarboxamid som en byggsten för sammansättning av kinashämmare och enzymmodulatorer. Indazolkärnan är en privilegierad ställning inom medicinsk kemi, som förekommer i många föreningar som är inriktade på onkologi och inflammatoriska sjukdomar. Karboxamidgruppen möjliggör ytterligare funktionalisering genom hydrolys till motsvarande karboxylsyra eller genom dehydrering till nitrilen, medan tert-butylgruppen kan förbättra metabolisk stabilitet genom att blockera oxidativa nedbrytningsvägar.

Utveckling av kinashämmare
Indazolderivat undersöks omfattande som hämmare av olika kinaser inklusive CHK1-, CHK2- och Src-familjens kinaser. 7-karboxamidsubstitutionsmönstret tillåter optimal positionering av tert-butylgruppen i hydrofoba fickor av enzymaktiva ställen, vilket bidrar till bindningsaffinitet och selektivitet. Studier av struktur-aktivitetsrelationer kring denna ställning har gett föreningar med förbättrad styrka mot cancerrelaterade mål.

Ställning för receptormodulatorer
Den stela indazolramen i kombination med karboxamidens vätebindningskapacitet gör denna förening lämplig för att designa ligander som riktar sig mot G-proteinkopplade receptorer och nukleära hormonreceptorer. Tert-butylgruppen kan ockupera lipofila underställen medan amiden deltar i viktiga vätebindningsinteraktioner med receptorns ryggradsatomer.

Organisk syntes byggsten
Som en mångsidig heteroaromatisk mellanprodukt deltar denna förening i olika transformationer inklusive N-alkylering av indazolkvävet, ytterligare funktionalisering av amiden och korskopplingsreaktioner efter lämplig aktivering. Indazolringen kan genomgå elektrofil substitution vid positioner aktiverade av amidgruppen. Dess användbarhet sträcker sig till syntesen av mer komplexa fusionerade heterocykliska system och som en prekursor till bibliotek av indazol-baserade föreningar för läkemedelskemiprogram.

Populära Taggar: n-(tert-butyl)-1h-indazol-7-karboxamid, Kina n-(tert-butyl)-1h-indazol-7-karboxamid tillverkare, leverantörer