Metyl-2-amino-3,3,3-trifluorpropanoat

Denna förening erhålls vanligtvis som en färglös till blekgul vätska eller låg- fast substans. Dess molekylformel är C4H6F3NO2, vilket motsvarar en molekylvikt på 157,09. Kokpunkten är cirka 140–145 grader vid atmosfärstryck, med en beräknad densitet nära 1,36 g/cm³. Det är lösligt i vanliga organiska lösningsmedel inklusive metanol, diklormetan och etylacetat, måttligt lösligt i vatten på grund av de polära amino- och estergrupperna och svårlösligt i alifatiska kolväten. Molekylen har en aminosyraesterkärna med en trifluormetylgrupp i 2-positionen, vilket skapar ett kvartärt kolcentrum. Den primära aminen är mottaglig för acylerings- och alkyleringsreaktioner, medan estern kan genomgå hydrolys under sura eller basiska betingelser. Trifluormetylgruppen är starkt elektronbortdragande och metaboliskt stabil. Förvaring i tätt tillslutna behållare under inert atmosfär vid reducerad temperatur rekommenderas. Kontakt med starka oxidationsmedel, starka syror och starka baser bör undvikas.

Metyl 2-amino-3,3,3-trifluorpropanoat är en fluorerad -aminosyraester där sidokedjan är ersatt av en trifluormetylgrupp. Molekylen kombinerar en primär amin, en metylester och en trifluormetylsubstituent på en kompakt ryggrad med tre kol, vilket skapar ett kvartärt kolcentrum vid -positionen. Trifluormetylgruppen introducerar en stark elektronbortdragande karaktär genom induktiva effekter, vilket signifikant påverkar både aminens basicitet och esterns reaktivitet. Denna fluorerade aminosyraester fungerar som en byggsten för att introducera fluorerade motiv i peptider och läkemedel, där CF3-gruppen kan förbättra metabolisk stabilitet, lipofilicitet och bindningsaffinitet genom elektroniska effekter. Den primära aminen ger ett handtag för peptidkoppling, vilket möjliggör inkorporering i större peptidkedjor, medan estern kan hydrolyseras till motsvarande karboxylsyra för ytterligare funktionalisering. Denna kombination av en maskerad karboxylsyra, en modifierbar amin och en fluorerad alkylgrupp gör föreningen värdefull inom medicinsk kemi och peptidvetenskap för att konstruera fluorerade analoger av biologiskt aktiva molekyler.

Byggsten för fluorerade peptider
Denna trifluormetylaminosyraester används i syntesen av fluorerade peptidanaloger med förbättrad metabolisk stabilitet och förbättrade farmakokinetiska egenskaper. Inkorporering av trifluormetyl-substituerade aminosyror i peptidkedjor kan skydda mot proteolytisk nedbrytning samtidigt som den bibehåller eller förstärker den biologiska aktiviteten. Estergruppen möjliggör standardprotokoll för peptidkoppling, vilket möjliggör införandet av denna icke-naturliga aminosyra i peptidsekvenser på specifika positioner för att modulera konformation och receptorinteraktioner.

Farmaceutisk mellanprodukt
Vid upptäckt av läkemedel fungerar denna förening som en byggsten för att syntetisera enzymhämmare och receptormodulatorer som innehåller 2-amino-3,3,3-trifluorpropanoat-motivet. Trifluormetylgruppen kan fungera som en bioisoster för metyl eller andra substituenter, vilket ofta förbättrar metabolisk stabilitet och bindningsaffinitet genom förbättrade lipofila interaktioner. Aminogruppen möjliggör amidkoppling med karboxylsyrainnehållande farmakoforer, medan estern ger ett handtag för ytterligare funktionalisering genom hydrolys till karboxylsyran eller reduktion till motsvarande alkohol.

Prekursor för fluorerade heterocykler
Aminoesterfunktionaliteten kan delta i cyklokondensationsreaktioner för att bilda fluorerade heterocykliska system såsom imidazoler, oxazoler och pyraziner. Trifluorometylgruppen ger unika elektroniska egenskaper till dessa heterocykler, som undersöks för deras potential som kinashämmare, antifungala medel och andra bioaktiva föreningar. Den kompakta strukturen och definierade stereokemin möjliggör förutsägbara cykliseringsresultat.

Organisk syntes byggsten
Som en mångsidig syntetisk mellanprodukt deltar metyl-2-amino-3,3,3-trifluorpropanoat i olika transformationer inklusive N-acylering, N-alkylering och peptidkopplingsreaktioner. Estern kan hydrolyseras till motsvarande aminosyra för användning vid peptidsyntes eller reduceras till aminoalkoholen för ytterligare funktionalisering. Trifluormetylgruppen kan fungera som reporter för 19F NMR-studier i biologiska system, vilket möjliggör övervakning av peptidkonformation och interaktioner. Dess användbarhet sträcker sig till syntesen av fluorerade analoger av naturprodukter och läkemedelskandidater där införandet av fluor kan modulera biologisk aktivitet och farmakokinetiska egenskaper.

Populära Taggar: metyl 2-amino-3,3,3-trifluorpropanoat, Kina metyl 2-amino-3,3,3-trifluorpropanoat tillverkare, leverantörer, 3-fluor-2-jodoanilinhydroklorid, 4 Metoxi-2-trimetylsilylfenyltrifluormetansulfonat, 88016-31-3, fluorerade byggstenar, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O