Metyl 2,6-difluornikotinat

Denna förening erhålls vanligtvis som ett vitt till benvitt -kristallint pulver. Dess molekylformel är C7H5F2NO2, vilket motsvarar en molekylvikt på 173,12. Smältpunkten ligger i allmänhet inom intervallet 58–62 grader. Det är lösligt i vanliga organiska lösningsmedel inklusive diklormetan, etylacetat, metanol och tetrahydrofuran, samtidigt som det uppvisar begränsad löslighet i vatten och försumbar löslighet i alifatiska kolväten som hexan. Molekylen består av en pyridinring med fluoratomer i 2- och 6-positionerna och en metylester i 3-positionen. Esterfunktionaliteten är känslig för hydrolys under sura eller basiska förhållanden, medan fluoratomerna bidrar till pyridinringens elektronbristegenskaper och ger metabolisk stabilitet. Förvaring i tätt förslutna behållare skyddade från ljus och fukt under svala, torra förhållanden rekommenderas. Kontakt med starka oxidationsmedel, starka syror och starka baser bör undvikas.

Metyl 2,6-difluornikotinat är ett difluorerat pyridinderivat som tillhör nikotinsyraesterfamiljen. Molekylen kombinerar två fluoratomer i positioner som flankerar ringkvävet med en metylester vid 3-positionen av pyridinkärnan. 2,6-difluorsubstitutionsmönstret skapar ett starkt elektronbrist aromatiskt system genom de kombinerade induktiva effekterna av fluoratomerna och ringkvävet, vilket signifikant påverkar både kemisk reaktivitet och biologisk igenkänning. Esterdelen tillhandahåller en skyddad karboxylsyraekvivalent, som erbjuder ett mångsidigt handtag för ytterligare funktionalisering genom hydrolys, transesterifiering eller reduktion till motsvarande alkohol. Fluoratomerna förbättrar metabolisk stabilitet och lipofilicitet samtidigt som de fungerar som potentiella handtag för 19F NMR-övervakning i biologiska studier. Denna kompakta, multifunktionella ställning är en värdefull byggsten i medicinsk kemi och organisk syntes för att konstruera mer komplexa fluorerade heterocykler med potentiella farmaceutiska tillämpningar.

Farmaceutisk mellanprodukt
I läkemedelsupptäckten används denna difluorerade pyridinester som en byggsten för att syntetisera föreningar med potentiell aktivitet mot cancer, inflammation och metabola störningar. Estern kan hydrolyseras till motsvarande karboxylsyra för amidkoppling med amininnehållande farmakoforer, vilket möjliggör snabb generering av bibliotek för studier av strukturaktivitetssamband. 2,6-difluorpyridinmotivet förekommer i olika kinashämmare och receptormodulatorer, där fluoratomerna bidrar till bindningsaffinitet genom elektroniska effekter och förbättrad metabolisk stabilitet.

Byggsten för heterocykliska system
Föreningen tjänar som en prekursor för att konstruera kondenserade heterocykliska system såsom pyrido[2,3d]pyrimidiner, pyrazolo[3,4b]pyridiner och imidazo[1,2a]pyridiner genom cyklokondensationsreaktioner. Den elektrondefekta naturen hos den difluorerade pyridinringen påverkar regiokemin och reaktiviteten hos dessa cykliseringar, medan fluoratomerna kan bibehållas för att modulera de elektroniska egenskaperna hos de resulterande heterocyklerna för förbättrade målinteraktioner.

Mellanprodukt för fluorerade nikotinsyraderivat
Hydrolys av estern ger 2,6-difluornikotinsyra, en värdefull byggsten för framställning av fluorerade analoger av nikotinsyra med potentiell biologisk aktivitet. Dessa derivat undersöks för sin förmåga att modulera lipidmetabolism, fungera som antidyslipidemiska medel eller fungera som ligander för G-proteinkopplade receptorer. Fluoratomerna kan förbättra bindningsaffiniteten genom elektroniska effekter och förbättra metabolisk stabilitet jämfört med osubstituerad nikotinsyra.

Organisk syntes byggsten
Som en mångsidig syntetisk mellanprodukt deltar metyl-2,6-difluornikotinat i olika transformationer inklusive palladiumkatalyserade korskopplingsreaktioner (efter omvandling till motsvarande halogenid eller triflat), nukleofil aromatisk substitution (under tvingande förhållanden) och riktade metalleringsstrategier. Fluoratomerna kan tjäna som styrgrupper för ortofunktionalisering eller förskjutas under lämpliga förhållanden för att införa ytterligare mångfald. Dess användbarhet sträcker sig till syntesen av naturliga produktanaloger och funktionella material där den difluorerade pyridinkärnan ger önskvärda elektroniska och vätebindande egenskaper.

Populära Taggar: metyl 2,6-difluornikotinat, Kina tillverkare, leverantörer av metyl 2,6-difluornikotin, 122455-37-2, 556812-41-0, fluorerade byggstenar, NC1=CC=CC(F)=C1I.[H]Cl, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO, O=C(OC)COS(=O)(C(F)(F)F)=O