| Produktnamn | 4-metoxi-2-(trimetylsilyl)fenyltrifluormetansulfonat |
| CAS-nummer | 556812-41-0 |
| Molekylformel | C11H15F3O4SSi |
| Molekylvikt | 328.38 |
| SMILES-kod | O=S(C(F)(F)F)(OC1=CC=C(OC)C=C1[Si](C)(C)C)=O |
| MDL-nummer | MFCD10566917 |
| Pubchem ID | 12182644 |
| InChI-nyckel | IPZYLSPWZUDOHB-UHFFFAOYSA-N |
Kemiska egenskaper
Denna förening är ett vitt till ljusgult kristallint fast ämne med en smältpunkt på 142 -146 grader. Dess förutsagda kokpunkt är 322,4 grader och densiteten är 1,25. Den uppvisar låg vattenlöslighet men är lättlöslig i polära aprotiska lösningsmedel såsom tetraF, måttlig etylmetanol, i DM, ädelhydrofurubilan acetat och diklormetan.Kritisk för hantering, det kräver lagring under torra, inerta förhållanden (2-8 grader) i en förseglad, ljusskyddad behållare på grund av triflatgruppens fuktkänslighet och silyldelens potentiella labilitet under protiska eller sura förhållanden. Den är oförenlig med starka nukleofiler, baser och oxidanter.
Beskrivning
Metoxi-2-trimetylsilylfenyl)trifluormetansulfonat är en sofistikerad, ortogonalt skyddad elektrofil kopplingspartner konstruerad för komplex syntes. Den kombinerar strategiskt en super-utlämnande triflatgrupp (-OTf) med en steriskt trimetyl- och versatil-avskärmning-, en versatil-, trimetyl- och (TM)- elektron-donerande metoxigrupp parat till den. Denna design tjänar dubbla syften: TMS-gruppen fungerar som en tillfällig sterisk sköld och regionkemisk regissör under korskopplingsreaktioner (t.ex. i Stille- eller Hiyama-kopplingar, eller Suzuki-kopplingar efter in-situ desilylering) och kan senare omvandlas till annan desilylering funktionaliteter(t.ex.-H,-I,-OH) via väletablerade protokoll, som möjliggör flerstegs, sekventiell funktionalisering av arenringen.
Används
1. Farmaceutisk syntes
Används i det sena-stadiet funktionalisering och total syntes av komplexa naturprodukter och läkemedelsmolekyler som kräver polysubstituerade aromatiska ringar med exakta substitutionsmönster. Det möjliggör iterativt, regionkontrollerat införande av olika arylgrupper på en enda aromatisk kärna, en kritisk strategi för att optimera läkemedelsegenskaper som löslighet och metabolisk stabilitet.
2. Jordbrukskemisk FoU
Används för att konstruera utarbetade, multi-ringsystem som finns i moderna fungicider och insekticider som riktar sig mot specifika enzymer med hög selektivitet. Förmågan att exakt kontrollera substitutionsmönstret runt den aromatiska kärnan är avgörande för att finjustera molekylens form och elektroniska egenskaper för att maximera målbindningen{3}}.
3. Funktionell materialsyntes
En viktig prekursor för att syntetisera perfekt definierade oligomerer och monomerer för organisk elektronik. I material som molekylära trådar, flytande kristaller eller porösa organiska polymerer dikterar den exakta placeringen av substituenter egenskaper som konjugationslängd, intermolekylär packning och porositet. Denna reagens ger den nödvändiga kontrollen för att uppnå nödvändig kontroll.
4. Organic Synthesis Building Block
Ett specialiserat verktyg för metodutveckling inom C-H-funktionalisering och sekventiell kors-koppling. Det är ett testsubstrat för reaktioner där TMS-gruppen kan fungera som en styrgrupp eller en spårlös skyddsgrupp, vilket möjliggör nya vägar till funktionaliserade arenor som inte är tillgängliga via direkt substitution.
Populära Taggar: 4-metoxi-2-(trimetylsilyl)fenyltrifluormetansulfonat, tillverkare, leverantörer av 4-metoxi-2-(trimetylsilyl)fenyltrifluormetansulfonat, 122455-37-2, 2 2 3 3 3 Pentafluorpropyltrifluormetansulfonat, 556812-41-0, 6401-00-9, fluorerade byggstenar, OSCFFF OC1 CC C OC C C1 Si CCCO











![1,7-Diazaspiro[3.5]nonan-dihydroklorid](/uploads/44503/small/1-7-diazaspiro-3-5-nonane-dihydrochlorided837c.png?size=195x0)