3-Amino-6-klor-lH-indazol

Denna förening isoleras vanligtvis som ett ben-vitt till blekt beige kristallint pulver. Dess molekylformel är C7H6ClN3, motsvarande en molekylvikt på 167,59. Smältpunkten faller i allmänhet inom intervallet 200–205 grader, ofta åtföljd av sönderdelning. Den beräknade densiteten är cirka 1,53 g/cm³ under omgivningsförhållanden. Det uppvisar god löslighet i polära aprotiska lösningsmedel som dimetylsulfoxid och dimetylformamid, måttlig löslighet i metanol och etanol och försumbar löslighet i vatten och opolära lösningsmedel som diklormetan och hexan. Molekylen innehåller en indazolkärna med en kloratom i 6-positionen och en primär amin i 3-positionen. Amingruppen är mottaglig för acylering och alkylering, medan klor aktiveras mot nukleofil aromatisk substitution. Förvaring i tätt förslutna behållare skyddade från ljus och fukt vid reducerad temperatur (2–8 grader) rekommenderas för att bibehålla renheten. Kontakt med starka oxidationsmedel, starka baser och syraklorider bör undvikas.

6-Klor-1H-indazol-3-amin är ett funktionaliserat indazolderivat som bär en kloratom och en aminogrupp på den sammansmälta bicykliska ställningen. Indazolkärnan kombinerar en pyrazolring med en bensenring, vilket erbjuder ett styvt, plant heteroaromatiskt system med både vätebindningsdonator (indazolen NH och aminen) och acceptor (kvävet av pyrazoltyp). Kloratomen i 6-positionen ger ett elektrofilt handtag för övergångsmetallkatalyserad korskoppling eller nukleofil förskjutning, vilket möjliggör införande av olika substituenter. 3-aminogruppen kan engagera sig i amidbildning, reduktiv aminering eller fungera som en styrgrupp för CH-funktionalisering. Denna kompakta, tätt funktionaliserade struktur gör föreningen till en mångsidig mellanprodukt för att konstruera komplexa molekyler inom medicinsk kemi och materialvetenskap, där indazolkärnan ofta utnyttjas för sin förmåga att efterlikna purinbaser och engagera sig i specifika protein-ligand-interaktioner.

Syntes av kinashämmare
Detta indazolderivat används som en viktig byggsten vid framställningen av checkpoint kinashämmare (CHK1, CHK2) och andra anticancermedel. Aminogruppen kan acyleras för att bilda amider som upptar ATP-bindningsfickor, medan klor möjliggör Suzuki- eller Buchwald-Hartwig-kopplingar för att introducera aryl- eller heteroarylgrupper som ökar selektiviteten och styrkan. Derivat har visat antiproliferativ aktivitet mot leukemicellinjer.

Anti-inflammatorisk och antimikrobiell forskning
Föreningar som härrör från denna ställning undersöks för deras förmåga att hämma cyklooxygenas-2 och andra enzymer involverade i inflammatoriska vägar. Indazolkärnan kan också utvecklas för att rikta in sig på bakteriella och svamppatogener, med modifieringar vid klor- eller aminpositionerna som ger kandidater som är aktiva mot resistenta stammar.

Heterocyklisk syntesplattform
Ortoförhållandet mellan aminogruppen och ringkvävet möjliggör cyklokondensationsreaktioner med karbonylföreningar för att bilda kondenserade heterocykler såsom pyrazolo[1,5-a]pyrimidiner och indazolo[3,2-b]kinazoliner. Dessa ringsystem är vanliga i läkemedelsupptäcktsprogram riktade mot onkologi och infektionssjukdomar, där den stela ställningen ger konformationsbegränsningar och vätebindningskapacitet.

Ligand för metallkomplex
Indazolkväveatomerna kan koordinera till övergångsmetaller och bilda komplex med väl-definierade geometrier. Efter lämplig derivatisering vid klor- eller aminopositionerna utforskas dessa ligander i asymmetrisk katalys och som byggstenar för metall-organiska ramverk. De elektroniska egenskaperna hos indazolkärnan kan ställas in genom substituenteffekter, vilket möjliggör design av katalysatorer med skräddarsydd aktivitet i oxidations- och korskopplingsreaktioner.

Populära Taggar: 3-amino-6-klor-1h-indazol, Kina tillverkare, leverantörer av 3-amino-6-klor-1h-indazol, 2 Nitropyridin 5 karboxylsyra, 4-isopropylpyridin, 504413-35-8, C1 CC NC C1C OONOO, heteroaromatisk ring, N6 Bromoimidazo 12a pyridin 2yl 2222 trifluoracetamid