| Produktnamn | 7-brom-2,4-diklor-6,8-difluorokinazolin |
| CAS-nummer | 2248318-27-4 |
Kemiska egenskaper
Detta ämne uppträder som ett blekgult till ljusbeige kristallint pulver med en svag, otydlig lukt. Dess smältpunkt faller vanligtvis inom intervallet 182–187 grader, där synlig nedbrytning kan börja kort efter flytande. Den beräknade densiteten är cirka 1,95 g/cm³ under omgivningsförhållanden. Det löser sig lätt i aprotiska organiska medier såsom tetrahydrofuran, dimetylsulfoxid och N,N-dimetylformamid, samtidigt som det uppvisar blygsam löslighet i klorerade lösningsmedel som diklormetan och försumbar affinitet för vatten eller alifatiska kolväten. Den heteroaromatiska kärnan med hög elektronbrist gör molekylen resistent mot oxidativ nedbrytning men mottaglig för nukleofila attacker i positioner aktiverade av intilliggande halogener. Förvaring i ett tätt tillslutet kärl skyddat från ljus vid reducerad temperatur (2–8 grader) rekommenderas för att förhindra gradvis ythydrolys vid långvarig stående. Kontakt med starka nukleofiler, alkalimetallalkoxider eller reduktionsmedel som litiumaluminiumhydrid bör undvikas för att bevara strukturell integritet.
Beskrivning
7-Brom-2,4-diklor-6,8-difluorokinazolin representerar en exceptionellt halogenerad kinazolinstruktur där fyra distinkta halogenatomer är strategiskt placerade runt den bicykliska kärnan. Molekylen integrerar en bromatom i 7-positionen, klorsubstituenter i 2- och 4-positionerna och fluoratomer i 6- och 8-positionerna, vilket genererar ett starkt π-brist aromatiskt system med ortogonala reaktiva ställen. Detta täta halogeneringsmönster skapar ett distinkt elektroniskt landskap där varje kol-halogenbindning uppvisar differentiell reaktivitet mot oxidativ addition och nukleofil förskjutning. Kinazolinkärnan i sig utgör en privilegierad heterocyklisk ställning som är allmänt känd för sin närvaro i biologiskt aktiva föreningar, och inkorporeringen av flera halogener förstärker dess potential för att engagera sig i halogenbindningsinteraktioner med proteinmål. Frånvaron av vätebindningsdonatorer och det förorganiserade arrangemanget av halogenacceptorer gör denna molekyl särskilt skicklig på att delta i exakta molekylära igenkänningshändelser.
Används
Farmaceutisk syntes
Vid utveckling av terapeutiska medel fungerar detta halogenerade kinazolin som en central mellanprodukt för att konstruera kinas-inriktade mot läkemedelskandidater och epigenetiska modulatorbibliotek. Den differentiella reaktiviteten hos brom- och kloratomerna möjliggör sekventiella korskopplingsoperationer, vilket möjliggör exakt införande av aryl-, heteroaryl- eller aminsubstituenter i specifika positioner. De inbäddade fluoratomerna bidrar till förbättrad metabolisk stabilitet och membranpermeabilitet i slutliga läkemedelskonstruktioner, medan den stela ställningen upprätthåller konformationskontroll som är avgörande för målselektivitet i onkologi- och immunologiapplikationer.
Agrokemisk upptäckt
Inom växtskyddsinnovation fungerar denna förening som en grundläggande byggsten för att designa nästa-generations fungicider och insekticider med nya verkningssätt. Den elektron-defekt heteroaromatiska kärnan underlättar bindning till hem-beroende enzymer och cytokrom P450 isoformer i fytopatogena organismer. Strategisk manipulation av halogensubstituenterna genom palladium-katalyserad arylering genererar bibliotek av kandidater optimerade för styrka mot resistenta svampstammar samtidigt som gynnsamma ekotoxikologiska profiler bibehålls.
Funktionell materialutveckling
Den distinkta elektroniska arkitekturen hos detta kinazolinderivat gör det värdefullt för konstruktion av organiska halvledare och laddningstransportmaterial. Dess starka elektronaffinitet och plana geometri möjliggör inkorporering i n-material för organiska fält-effekttransistorer och fotovoltaiska enheter. De multipla halogenatomerna underlättar också kristallkonstruktion genom halogenbindning, vilket möjliggör konstruktion av supramolekylära ramverk med skräddarsydda optiska och elektroniska egenskaper för avkänning och optoelektroniska applikationer.
Utforskning av syntetisk metodik
Som ett rikt funktionaliserat heteroaromatiskt substrat ger denna förening en testgrund för att utveckla nya transformationer inom organohalogenkemi. Den deltar i kemoselektiva korskopplingsreaktioner- där bromatomen genomgår oxidativ addition företrädesvis framför klor, vilket möjliggör sekventiella funktionaliseringsprotokoll. Molekylen fungerar också som en plattform för att studera nukleofil aromatisk substitution under milda förhållanden, CH-aktivering intill halogensubstituenter och övergångs-metall-fria kopplingsprocesser, vilket bidrar till expansionen av syntetiska verktyg tillgängliga för sammansättning av komplexa molekyler.
Populära Taggar: 7-brom-2,4-diklor-6,8-difluorokinazolin, Kina tillverkare, leverantörer av 7-brom-2,4-diklor-6,8-difluorokinazolin, 2-metyl-4H-benso-d-1-3-oxazin-4-on, 2 Nitropyridin 5 karboxylsyra, 4-isopropylpyridin, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, N6 Bromoimidazo 12a pyridin 2yl 2222 trifluoracetamid







![N-(6-Bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid](/uploads/44503/small/n-6-bromoimidazo-1-2-a-pyridin-2-yl-2-2-209e4c.png?size=195x0)



