2-(2-klorfenyl)-5-metyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on

Denna förening erhålls typiskt som ett blekgult till ljusbrunt kristallint pulver. Dess molekylformel är C10H9ClN2O, motsvarande en molekylvikt på 208,64. Smältpunkten ligger i allmänhet inom intervallet 150–154 grader. Det är lösligt i polära organiska lösningsmedel som dimetylsulfoxid, dimetylformamid och etanol, måttligt lösligt i etylacetat och diklormetan och praktiskt taget olösligt i vatten och opolära lösningsmedel som hexan. Molekylen har en pyrazol-3-on-kärna substituerad med en 2-klorfenylgrupp i 2-positionen och en metylgrupp i 5-positionen. Karbonylen och NH i pyrazolonringen kan delta i vätebindning och keto-enol-tautomerism. Det bör förvaras i en tätt försluten behållare skyddad från ljus och fukt vid omgivningstemperatur, med uttorkade förhållanden som rekommenderas under längre perioder. Kontakt med starka oxidationsmedel och starka baser bör undvikas.

2-(2-Klorfenyl)-5-metyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-on är ett pyrazolonderivat som har en orto-klorfenylsubstituent på det heterocykliska kvävet. Pyrazolonkärnan är en välkänd farmakofor som finns i olika smärtstillande, antiinflammatoriska och febernedsättande medel. Molekylen uppvisar keto-enol-tautomerism, där enolformen ofta stabiliseras genom intramolekylär vätebindning. 2-klorfenylgruppen introducerar elektrondragande karaktär och sterisk bulk, vilket kan modulera både den kemiska reaktiviteten och biologiska interaktioner av föreningen. Metylen i 5-positionen tillför lipofil karaktär och påverkar den tautomera jämvikten. Denna kompakta, multifunktionella ställning fungerar som en mellanprodukt i syntesen av läkemedel, färgämnen och koordinationsföreningar, där pyrazolonringen kan fungera som en metallkelaterande ligand och kloret ger ett handtag för ytterligare funktionalisering.

Farmaceutisk mellanprodukt
Detta pyrazolonderivat används vid syntes av föreningar med smärtstillande, antiinflammatoriska och antipyretiska aktiviteter. Pyrazolonkärnan är ett centralt strukturellt motiv i läkemedel som antipyrin och metamizol. Den karboxylsyra-liknande enolformen kan efterlikna karboxylater i enzymaktiva ställen, medan 2-klorfenylgruppen förbättrar lipofilicitet och kan förbättra membranpermeabiliteten. Modifiering vid metylpositionen eller ersättning av klor via korskoppling möjliggör systematisk utforskning av strukturaktivitetssamband vid läkemedelsupptäckt.

Färgämne och pigmentprekursor
Pyrazoloner är värdefulla kopplingskomponenter vid framställning av arylazofärgämnen och pigment. Diazotering av aromatiska aminer följt av koppling med denna pyrazolon ger intensivt färgade azoföreningar med utmärkt färgstyrka och ljusäkthet. 2-klorfenylsubstituenten kan påverka absorptionsspektrumet och färgämnets affinitet för olika substrat, vilket gör den användbar i textil-, bläck- och plastfärgning.

Ligand i koordinationskemi
Pyrazolonringen kan fungera som en tvåtandad ligand, som koordinerar till övergångsmetaller genom karbonylsyren och det deprotonerade enolsyren. Metallkomplex av sådana ligander uppvisar olika geometrier och undersöks för deras katalytiska, magnetiska och biologiska egenskaper. Orto-klorfenylgruppen introducerar steriska och elektroniska effekter som kan finjustera stabiliteten och reaktiviteten hos de resulterande metallkomplexen.

Byggsten för heterocykliska system
Den reaktiva pyrazolonkärnan deltar i kondensationsreaktioner med hydraziner, aldehyder och andra elektrofiler för att bilda fuserade heterocykler såsom pyrazolo[3,4d]pyrimidiner och pyrazolo[1,5a]pyrimidiner. Dessa ringsystem är av intresse som potentiella kinashämmare och antimikrobiella medel. Kloratomen ger en plats för ytterligare derivatisering via palladiumkatalyserade kopplingar, vilket möjliggör snabb tillgång till bibliotek av föreningar för biologisk screening.

Populära Taggar: 2-(2-klorfenyl)-5-metyl-1,2-dihydro-3h-pyrazol-3-on, Kina 2-(2-klorfenyl)-5-metyl-1,2-dihydro-3h-pyrazol-3-on tillverkare, leverantörer, 4-isopropylpyridin, 696-30-0, CC(C1=CC=NC=C1)C, N6 Bromoimidazo 12a pyridin 2yl 2222 trifluoracetamid, O C1C2 CC CC C2N CC O1, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1