|
Produktnamn |
1,8-dihydroxiantrakinon |
|
CAS-nummer |
117-10-2 |
|
Molekylformel |
C14H8O4 |
|
Molekylvikt |
240.21 |
|
SMILES-kod |
O=C(C1=C2C(O)=CC=C1)C3=CC=CC(O)=C3C2=O |
|
MDL nr. |
MFCD00001211 |
Kemiska egenskaper
Denna förening erhålls vanligtvis som ett orange till rödaktigt-brunt kristallint pulver med ett karakteristiskt utseende. Dess molekylformel är C14H8O4, vilket motsvarar en molekylvikt på 240,21. Smältpunkten överstiger i allmänhet 190 grader, typiskt fall inom intervallet 190–195 grader. Den beräknade densiteten är cirka 1,54 g/cm³ under omgivningsförhållanden. Det uppvisar begränsad löslighet i vatten och vanliga organiska lösningsmedel som etanol och dietyleter, men löser sig i alkaliska lösningar på grund av de sura fenoliska hydroxylgrupperna och bildar djupt färgade salter. Föreningen är måttligt löslig i het ättiksyra och nitrobensen. De två hydroxylgrupperna vid 1- och 8-positionerna kan intramolekylärt vätebindas med de intilliggande kinonkarbonylerna, vilket påverkar både löslighet och spektroskopiska egenskaper. Förvaring i en tätt försluten behållare skyddad från ljus och fukt vid omgivningstemperatur rekommenderas, eftersom långvarig exponering för ljus kan orsaka gradvis missfärgning. Kontakt med starka oxidationsmedel och starka baser bör hanteras med lämpliga försiktighetsåtgärder.
Beskrivning
1,8-Dihydroxiantrakinon består av en antrakinonkärna med hydroxylsubstituenter i 1- och 8-positionerna. Antrakinonramverket har ett tricykliskt aromatiskt system med två karbonylgrupper vid 9- och 10-positionerna, vilket skapar en mycket konjugerad, plan struktur. Peri-förhållandet mellan hydroxylerna och karbonylerna möjliggör stark intramolekylär vätebindning, vilket stabiliserar molekylen och påverkar dess karakteristiska orange-röda färg. Denna förening existerar övervägande i kinonform, med hydroxylprotonerna engagerade i sex -ledade väte-bundna ringar. Elektron-bortdragande karbonyler kombinerat med elektron-donerande hydroxyler skapar ett push-pull-system som förlänger konjugationen och ger distinkta fotofysiska egenskaper. Som ett naturligt förekommande antrakinonderivat representerar det en grundläggande ställning inom både naturproduktkemi och syntetisk materialvetenskap.
Används
Farmaceutisk mellanprodukt
Denna hydroxiantrakinon fungerar som ett utgångsmaterial för syntesen av olika bioaktiva föreningar, inklusive laxermedel och anticancermedel. Dess strukturella ram förekommer i naturliga produkter med påvisad cytotoxicitet mot tumörcellinjer. Hydroxylgrupperna möjliggör ytterligare funktionalisering genom företring eller förestring för att modulera biologisk aktivitet och farmakokinetiska egenskaper.
Koordinationskemi och metallkomplex
Arrangemanget peri-hydroxikarbonyl skapar en potent keleringsplats för metalljoner, vilket möjliggör bildning av stabila komplex med övergångsmetaller som aluminium, koppar och järn. Dessa metallkomplex undersöks för deras katalytiska aktivitet, magnetiska egenskaper och som modeller för att förstå metallinteraktioner i biologiska system. Den intensiva färgen på komplexen gör dem också användbara som analytiska reagens för metalldetektering.
Färg- och pigmentapplikationer
Den djupt färgade naturen hos 1,8-dihydroxiantrakinon och dess derivat har utnyttjats vid tillverkning av färgämnen och pigment för textilier, bläck och plaster. Själva föreningen och dess metallkomplex uppvisar utmärkt ljusäkthet och färghållfasthet. Det fungerar som en föregångare till viktiga antrakinonfärgämnen som alizarin och dess derivat, som har historisk betydelse i färgämnesindustrin.
Organisk elektronik och materialvetenskap
Den utökade π-konjugationen och reversibla redoxbeteendet hos detta antrakinonderivat gör det värdefullt för utveckling av organiska elektroniska material, inklusive organiska halvledare och energilagringsenheter. Dess förmåga att genomgå två-elektronreduktion möjliggör tillämpningar i laddningsbara batterielektroder. Föreningen undersöks också för dess fotofysiska egenskaper i samband med organiska ljus-emitterande dioder och fotovoltaiska celler.
Populära Taggar: 1,8-dihydroxiantrakinon, Kina 1,8-dihydroxiantrakinon tillverkare, leverantörer






![[1,1':4',1''-terfenyl]-4,4''-dikarboxaldehyd](/uploads/44503/small/-1-1-4-1-terphenyl-4-4-dicarboxaldehyde2e573.png?size=195x0)
![2',5'-dimetyl-[1,1':4',1''-terfenyl]-4,4''-dikarbaldehyd](/uploads/44503/small/2-5-dimethyl-1-1-4-1-terphenyl-4-4f784b.png?size=195x0)
![5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(metoxikarbonyl)fenyl]porfyrin](/uploads/44503/page/small/5-10-15-20-meso-tetrakis-4-methoxycarbonylffde0.png?size=195x0)


