5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(metoxikarbonyl)fenyl]porfyrin

Denna förening isoleras vanligtvis som ett djupt lila till rödaktigt -violett kristallint pulver med en karakteristisk metallglans, ett kännetecken för porfyrinmakrocykler. Smältpunkten överstiger i allmänhet 300 grader, med sönderdelning som sker före flytande, vilket framgår av mörkning och gasutveckling vid förhöjda temperaturer. Den beräknade densiteten är ungefär 1,34 g/cm³ under omgivningsförhållanden, med en molekylformel på C52H38N4O8 och en molekylvikt på 846,88. Det uppvisar god löslighet i klorerade lösningsmedel såsom kloroform och diklormetan, såväl som i aromatiska kolväten som toluen och polära aprotiska lösningsmedel inklusive tetrahydrofuran och dimetylsulfoxid. Föreningen uppvisar måttlig löslighet i aceton och etylacetat, samtidigt som den uppvisar begränsad löslighet i metanol och etanol och försumbar löslighet i vatten och alifatiska kolväten. De fyra metylesterfunktionaliteterna gör molekylen mottaglig för hydrolys under basiska förhållanden, vilket ger motsvarande vatten{12}}lösliga tetrakarboxylsyraderivat. Förvaring i tätt förslutna bärnstensfärgade behållare skyddade från ljus och fukt vid reducerad temperatur (2–8 grader) rekommenderas för att förhindra fotonedbrytning och oxidativ nedbrytning av porfyrinmakrocykeln. Kontakt med starka oxidationsmedel, starka baser och övergångsmetallsalter bör hanteras med lämpliga laboratorieförebyggande åtgärder.

5,10,15,20-meso-Tetrakis[4-(metoxikarbonyl)fenyl]porfyrin representerar en symmetriskt substituerad syntetisk porfyrin där fyra 4-(metoxikarbonyl)fenylgrupper upptar alla fyra mesorinpositionerna i porfyrincykeln. Den centrala porfinkärnan består av fyra pyrrolsubenheter sammanlänkade av metinbryggor, vilket skapar ett mycket konjugerat, plant aromatiskt system med 18 π-elektroner som ansvarar för det intensiva Soret-absorptionsbandet runt 420 nm och karakteristiska Q-band i det synliga området. De fyra perifera arylgrupperna förlänger konjugationen samtidigt som de ger steriskt skydd till makrocykeln, vilket påverkar aggregationsbeteende och löslighet. Varje fenylring bär en metylester i para-positionen, vilket genererar åtta karbonylgrupper som fungerar som skyddade karboxylsyrahandtag för ytterligare derivatisering. Molekylen har C4v-symmetri i sin idealiserade konformation, där de estersubstituerade arylringarna antar ungefär vinkelräta orienteringar i förhållande till porfyrinplanet för att minimera sterisk överbelastning. Denna arkitektoniskt definierade porfyrinställning fungerar som en mångsidig plattform för att konstruera supramolekylära sammansättningar, fotoniska material och biomedicinska medel där exakt kontroll över elektronisk struktur, metallkoordination och perifer funktionalisering är avgörande.

Fotodynamisk terapi och biomedicinsk bildbehandling
I biomedicinsk forskning fungerar detta porfyrinderivat som en prekursor för att syntetisera fotosensibilisatorer som används i fotodynamisk terapi för onkologi och antimikrobiella applikationer. Vid ljusaktivering genererar porfyrinmakrocykeln reaktiva syrearter inklusive singlettsyre, vilket inducerar cytotoxiska effekter i målceller och vävnader. Estergrupperna kan hydrolyseras för att öka vattenlösligheten eller konjugeras till målsökande vektorer såsom antikroppar, peptider och folat för selektiv ackumulering i tumörer. Den inneboende fluorescensen av porfyrinkärnan möjliggör också bildbehandlingstillämpningar för att visualisera cellulärt upptag och biodistribution.

Katalys och biomimetisk kemi
Den tetrapyrroliska håligheten rymmer ett brett spektrum av metalljoner inklusive järn, mangan, kobolt och zink, vilket ger metalloporfyrinkomplex som efterliknar de aktiva platserna för hemenzymer såsom cytokrom P450, peroxidaser och katalaser. Dessa biomimetiska katalysatorer undersöks för oxidationsreaktioner inklusive epoxidation, hydroxylering och sulfoxidation under milda förhållanden. De elektronavdragande ester-substituerade fenylgrupperna modulerar redoxpotentialen i metallcentret, vilket påverkar katalytisk aktivitet och selektivitet. Immobilisering på fasta underlag möjliggör heterogena katalystillämpningar inom finkemisk syntes och miljösanering.

Materialvetenskap och optoelektronik
Den utökade π-konjugationen och exceptionella fotofysiska egenskaperna hos detta porfyrin gör det värdefullt för utveckling av organiska halvledare, icke-linjära optiska material och solceller. Dess förmåga att själv-montera genom π-staplingsinteraktioner möjliggör bildning av ordnade tunna filmer med anisotropa laddningstransportegenskaper. Införlivning i färgsensibiliserade solceller som ljus-antenner förbättrar fotonfångst och elektroninsprutningseffektivitet. Estergrupperna underlättar kovalent vidhäftning till elektrodytor eller inkorporering i polymermatriser för tillverkning av organiska fälteffekttransistorer och fotodetektorer.

Supramolekylär kemi och avkänning
Den väl-definierade geometrin och flera funktionaliseringsplatserna för detta porfyrin gör det värdefullt för att konstruera supramolekylära arkitekturer inklusive molekylära burar, rotaxaner och metall-organiska ramverk. Estergrupperna kan omvandlas till karboxylsyror för koordinering till metalljoner, vilket ger porösa ramverk med skräddarsydda porstorlekar för gaslagring och separation. Porfyrin-baserade sensorer utnyttjar förändringar i absorptions- eller emissionsspektra vid analytbindning, vilket möjliggör detektering av metalljoner, flyktiga organiska föreningar och nitroaromatiska sprängämnen. Sammansättningen fungerar också som en fluorescerande standard och som en byggsten för energiöverföringskaskader i artificiella fotosyntetiska system.

Populära Taggar: 5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(metoxikarbonyl)fenyl]porfyrin, Kina tillverkare, leverantörer av 5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(metoxikarbonyl)fenyl]porfyrin, 111759-27-4, 474974-24-8, O CC1 CC C C2 CCCC C3 CC CCOC C3 CC C2 C C1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1