3-(4-klorfenyl)isoindolin-1-on

Denna förening erhålls vanligtvis som ett vitt till benvitt kristallint fast ämne.- Dess molekylformel är C14H10ClNO, motsvarande en molekylvikt på 243,69. Smältpunkten ligger i allmänhet inom intervallet 180–185 grader, vilket återspeglar ett väl-definierat kristallint gitter. Det är lösligt i polära organiska lösningsmedel som dimetylsulfoxid och dimetylformamid, måttligt lösligt i diklormetan och etylacetat och praktiskt taget olösligt i vatten och opolära lösningsmedel som hexan. Molekylen består av en isoindolinonkärna med en 4-klorfenylsubstituent i 3-positionen. Laktam NH kan delta i vätebindning, medan kloratomen ger ett handtag för ytterligare funktionalisering genom nukleofila aromatiska substitutioner eller korskopplingsreaktioner. Förvaring i en tätt försluten behållare skyddad från ljus och fukt vid rumstemperatur är i allmänhet tillräcklig, även om uttorkade förhållanden rekommenderas under längre perioder. Kontakt med starka oxidationsmedel och starka baser bör undvikas.

3-(4-Klorfenyl)isoindolin-1-on är ett laktamderivat som tillhör isoindolinonfamiljen, kännetecknat av en sammansmält bicyklisk struktur som består av en bensenring sammansmält med en fem-ledad laktamring. Molekylen har en 4-klorfenylsubstituent i 3-positionen, vilket introducerar både lipofil karaktär och ett potentiellt ställe för vidare utveckling. Laktamdelen tillhandahåller vätebindningsdonerande och accepterande förmåga som är väsentliga för interaktioner med biologiska mål, medan det stela ramverket ger konformationsrestriktioner som kan förbättra bindningsselektiviteten. Kloratomen på fenylringen fungerar som ett mångsidigt handtag för övergångsmetallkatalyserade korskopplingsreaktioner såsom Suzuki-, Sonogashira- och Buchwald-Hartwig-kopplingar, vilket möjliggör införandet av olika aryl-, heteroaryl- eller aminogrupper. Denna kombination av en privilegierad heterocyklisk kärna med en modifierbar halogen gör föreningen till en värdefull byggsten i medicinsk kemi och organisk syntes för att konstruera mer komplexa molekyler med potentiell biologisk aktivitet.

Farmaceutisk mellanprodukt
I läkemedelsupptäckten används denna klorofenylisoindolinon som en byggsten för att syntetisera föreningar med potentiell aktivitet mot neurologiska störningar och inflammation. Laktamdelen kan engagera sig i vätebindning med enzymaktiva ställen, medan kloratomen möjliggör sena-stegsdiversifiering genom kors-kopplingsreaktioner. Derivat av denna ställning har utforskats som ligander för GABA-receptorer och som hämmare av fosfodiesterasenzymer, där den stela isoindolinonkärnan tillhandahåller konformationsrestriktioner som är fördelaktiga för målselektivitet.

Byggsten för kinashämmare
Isoindolinonderivat har dykt upp som viktiga byggnadsställningar i utvecklingen av kinashämmare riktade mot cancer och inflammatoriska sjukdomar. 3-arylsubstitutionsmönstret möjliggör ockupation av hydrofoba fickor i ATP-bindningsställen, medan laktamkvävet kan funktionaliseras för att optimera interaktioner med rester av gångjärnsregioner. Klorhandtaget möjliggör systematisk utforskning av struktur-aktivitetsförhållanden genom införande av olika substituenter vid para-positionen av fenylringen.

Intermediär för heterocykliska system
Föreningen tjänar som en prekursor för att konstruera mer komplexa sammansmälta heterocykliska system genom cykliseringsreaktioner som involverar laktamkvävet eller klorfenylgruppen. Palladium-katalyserad kors-koppling följt av intramolekylär aminering kan ge polycykliska isoindolinonderivat med förbättrade farmakologiska egenskaper, inklusive förbättrad metabolisk stabilitet och målaffinitet.

Organisk syntes byggsten
Som en mångsidig syntetisk mellanprodukt deltar 3-(4-klorfenyl)isoindolin-1-on i olika transformationer inklusive nukleofil aromatisk substitution, palladiumkatalyserade korskopplingar och N-alkyleringsreaktioner. Laktam-NH kan skyddas, alkyleras eller acyleras för att modulera reaktivitet och löslighet. Kloratomen möjliggör införande av olika aryl-, heteroaryl- eller aminogrupper genom korskopplingskemi. Dess användbarhet sträcker sig till syntesen av naturliga produktanaloger och funktionella material där isoindolinonkärnan ger önskvärda strukturella och elektroniska egenskaper.

Populära Taggar: 3-(4-klorfenyl)isoindolin-1-on, Kina 3-(4-klorfenyl)isoindolin-1-on tillverkare, leverantörer, 1221237-87-1, 239-01-0, 40444-36-8, 99010-64-7, CCN1C2 CC CC C2C2 C1C CNC C2, delvis mättade byggstenar