Metyl-2-brom-6-metoxinikotinat

Denna förening erhålls typiskt som ett blekgult till ljusbrunt kristallint pulver. Dess molekylformel är C8H8BrNO3, vilket motsvarar en molekylvikt på 246,06. Smältpunkten ligger i allmänhet inom intervallet 82–86 grader. Den beräknade densiteten är cirka 1,62 g/cm³ under omgivningsförhållanden. Det är lösligt i vanliga organiska lösningsmedel inklusive diklormetan, etylacetat och tetrahydrofuran, måttligt lösligt i metanol och etanol och praktiskt taget olösligt i vatten och opolära lösningsmedel som hexan. Molekylen har en pyridinring substituerad med en bromatom i 2-ställningen, en metoxigrupp i 6-ställningen och en metylester i 3-ställningen. Esterfunktionaliteten är känslig för hydrolys under sura eller basiska förhållanden, medan bromatomen ger ett mångsidigt handtag för övergångsmetallkatalyserade korskopplingsreaktioner. Förvaring i tätt förslutna behållare skyddade från ljus och fukt under svala, torra förhållanden rekommenderas. Kontakt med starka oxidationsmedel, starka syror och starka baser bör undvikas.

Metyl 2-bromo-6-metoxinikotinat är ett tri-substituerat pyridinderivat som tillhör nikotinsyraesterfamiljen. Molekylen kombinerar tre distinkta funktionella grupper: en bromatom i 2-positionen, en elektrondonerande metoxigrupp i 6-positionen och en metylester i 3-positionen. Pyridinkärnan, med sin elektron-avdragande kväveatom, ger en aromatisk plattform med måttligt{14}}elektronbrist som kan delta i π-stapling och vätebindningsinteraktioner. Bromatomen fungerar som ett mångsidigt elektrofilt handtag för palladium-katalyserade korskopplingsreaktioner som Suzuki-, Sonogashira- och Buchwald-Hartwig-kopplingar, vilket möjliggör införandet av olika aryl-, heteroaryl- eller aminogrupper. Metoxisubstituenten med 6 donerar elektrontäthet genom resonans, vilket påverkar både den elektroniska distributionen och reaktiviteten hos ringsystemet. Metylestern tillhandahåller en skyddad karboxylsyraekvivalent, som erbjuder en plats för ytterligare funktionalisering genom hydrolys, transesterifiering eller reduktion. Denna kombination av en modifierbar halogen, en elektrondonerande grupp och en latent karboxylsyra på en privilegierad heteroaromatisk kärna gör föreningen till en värdefull byggsten i medicinsk kemi och organisk syntes för att konstruera mer komplexa molekyler med potentiell biologisk aktivitet.

Farmaceutisk mellanprodukt
I läkemedelsupptäckten används denna bromerade pyridinester som en byggsten för att syntetisera föreningar med potentiell aktivitet mot cancer, inflammation och infektionssjukdomar. Bromatomen möjliggör diversifiering i sena-stadier genom korskopplingsreaktioner, vilket möjliggör systematisk utforskning av struktur-aktivitetsrelationer. Metoxigruppen kan påverka metabolisk stabilitet och bindningsaffinitet genom elektroniska och steriska effekter, medan estern kan hydrolyseras till karboxylsyran för amidkoppling med amin-innehållande farmakoforer. Derivat framställda från denna ställning har utforskats som kinashämmare och antimikrobiella medel.

Byggsten för heterocykliska system
Föreningen fungerar som en prekursor för att konstruera kondenserade heterocykliska system såsom pyrido[2,3-d]pyrimidiner, pyrazolo[3,4-b]pyridiner och imidazo[1,2-a]pyridiner genom cyklokondensationsreaktioner. Bromet kan vara engagerat i korskoppling för att introducera substituenter som deltar i ringbildande reaktioner, medan estern ger ett handtag för ytterligare funktionalisering. Dessa ringsystem undersöks för deras farmakologiska egenskaper, med den stela pyridinkärnan som tillhandahåller konformationsbegränsningar som är fördelaktiga för måligenkänning och selektivitet.

Intermediär för nikotinsyraderivat
Hydrolys av estern ger 2-bromo-6-metoxinikotinsyra, en värdefull byggsten för framställning av nikotinsyraanaloger med potentiell biologisk aktivitet. Dessa derivat utforskas för sin förmåga att modulera lipidmetabolism, fungera som anti-dyslipidemiska medel eller fungera som ligander för G-proteinkopplade receptorer. Bromatomen möjliggör ytterligare funktionalisering för att optimera styrka och selektivitet, medan metoxigruppen kan förbättra metabolisk stabilitet jämfört med osubstituerad nikotinsyra.

Organisk syntes byggsten
Som en mångsidig syntetisk mellanprodukt deltar metyl-2-bromo-6-metoxinikotinat i olika transformationer inklusive palladiumkatalyserade korskopplingar, nukleofil aromatisk substitution (efter aktivering) och riktade metalleringsstrategier. Bromet kan ersättas med olika nukleofiler eller omvandlas till organometalliska arter för ytterligare funktionalisering. Estern kan reduceras till motsvarande alkohol för eterbildning eller omvandlas till andra funktionella grupper. Metoxigruppen kan demetyleras selektivt under lämpliga betingelser för att avslöja en fenolisk hydroxyl för ytterligare utarbetning. Dess användbarhet sträcker sig till syntesen av naturliga produktanaloger och funktionella material där pyridinringen ger önskvärda elektroniska och vätebindande egenskaper.

Populära Taggar: metyl-2-brom-6-metoxinikotinat, Kina tillverkare, leverantörer av metyl-2-brom-6-metoxinikotinat, 2-metyl-4H-benso-d-1-3-oxazin-4-on, 33225-73-9, 504413-35-8, 525-76-8, N6 Bromoimidazo 12a pyridin 2yl 2222 trifluoracetamid, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF