(5-metoxipyridin-3-yl)metanol

molekylformeln är C7H9NO2, motsvarande en molekylvikt på 139,15. Smältpunkten ligger i allmänhet inom intervallet 62–66 grader. Den beräknade densiteten är cirka 1,17 g/cm³ under omgivningsförhållanden. Den uppvisar god löslighet i vanliga organiska lösningsmedel inklusive metanol, etanol, diklormetan och etylacetat, samtidigt som den visar måttlig löslighet i vatten på grund av den polära hydroxylgruppen och begränsad löslighet i opolära lösningsmedel såsom hexan. Molekylen består av en pyridinring med en metoxigrupp i 5-ställningen och en hydroximetylsubstituent i 3-ställningen. Den primära alkoholen är mottaglig för oxidations-, förestrings- och företringsreaktioner. Förvaring i tätt tillslutna behållare under inert atmosfär vid reducerad temperatur (2–8 grader) rekommenderas för att förhindra oxidation och sönderdelning. Kontakt med starka oxidationsmedel och syraklorider bör undvikas.

(5 Metoxipyridin 3 yl)metanol är ett bifunktionellt pyridinderivat som kombinerar en elektrondonerande metoxigrupp med en primär alkohol på den heteroaromatiska ringen. Pyridinkärnan, med sin elektronavdragande kväveatom, tillhandahåller en måttligt elektronbrist aromatisk plattform som kan delta i π-stapling och vätebindningsinteraktioner. Metoxigruppen vid 5-positionen donerar elektrontäthet genom resonans, vilket påverkar ringsystemets elektroniska distribution och reaktivitet. Hydroximetylgruppen i 3-positionen erbjuder ett mångsidigt handtag för ytterligare funktionalisering genom förestring, företring eller oxidation till motsvarande aldehyd eller karboxylsyra. Denna kompakta, bifunktionella ställning är en värdefull byggsten i medicinsk kemi och organisk syntes för att konstruera mer komplexa pyridinbaserade molekyler, där alkoholen utgör en fästpunkt och metoxigruppen kan modulera lipofilicitet och elektroniska egenskaper.

Farmaceutisk mellanprodukt
I läkemedelsupptäckten används denna metoxipyridinalkohol som en byggsten för att syntetisera föreningar med potentiell aktivitet mot neurologiska störningar och inflammation. Hydroximetylgruppen möjliggör bekväm förestring med karboxylsyrainnehållande farmakoforer eller omvandling till halogenider för nukleofila substitutionsreaktioner. Metoxigruppen kan påverka metabolisk stabilitet och bindningsaffinitet genom elektroniska effekter, medan pyridinkärnan tillhandahåller vätebindningskapacitet som är nödvändig för interaktioner med enzymaktiva platser.

Byggsten för heterocykliska system
Föreningen tjänar som en prekursor för att konstruera kondenserade heterocykler såsom pyrido[3,4d]pyrimidiner, pyrazolo[3,4b]pyridiner och imidazo[1,2a]pyridiner genom cykliseringsreaktioner. Hydroximetylgruppen kan oxideras till en aldehyd, som sedan genomgår kondensation med dinukleofiler, vilket möjliggör effektiv tillgång till komplexa kväverika ringsystem som är vanliga inom medicinsk kemi.

Ligand för metallkomplex
Pyridinkvävet kan koordinera till övergångsmetaller och bilda komplex med väldefinierade geometrier. Hydroximetylgruppen tillhandahåller ett ytterligare donatorställe eller kan omvandlas till andra koordinerande funktionaliteter såsom karboxylater eller fosfiner. Metallkomplex som härrör från denna ställning studeras för deras katalytiska aktivitet i oxidations- och korskopplingsreaktioner, såväl som för deras potential som luminiscerande material.

Organisk syntes mellanliggande
Som en mångsidig syntetisk mellanprodukt deltar (5 metoxipyridin 3 yl)metanol i olika transformationer inklusive oxidation till motsvarande aldehyd eller karboxylsyra, förestring med olika acyleringsmedel och omvandling till halogenider eller sulfonater för nukleofila undanträngningsreaktioner. Metoxigruppen kan selektivt demetyleras under lämpliga betingelser för att avslöja en fenolisk hydroxyl för vidare utarbetning. Dess användbarhet sträcker sig till syntesen av naturliga produktanaloger och funktionella material där pyridinringen ger önskvärda elektroniska och vätebindande egenskaper.

Populära Taggar: (5-metoxipyridin-3-yl)metanol, Kina (5-metoxipyridin-3-yl)metanoltillverkare, leverantörer, 4-isopropylpyridin, 525-76-8, C1 CC NC C1C OONOO, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatisk ring, O=C(O)C1=NC=C(O)C=C1