| Produktnamn | Etyl-2-(4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenoxi)acetat |
| CAS-nummer | 269410-28-8 |
Kemiska egenskaper
Denna förening erhålls vanligtvis som ett vitt till benvitt kristallint pulver med en svag ester-liknande doft. Den uppvisar en smältpunkt i intervallet 98–102 grader och en förutspådd densitet på cirka 1,12 g/cm³ vid 20 grader. Ämnet är fritt lösligt i vanliga organiska lösningsmedel inklusive diklormetan, tetrahydrofuran, etylacetat och toluen, men uppvisar försumbar löslighet i vatten och alifatiska kolväten. Den förblir stabil under vattenfria förhållanden och kan förvaras vid rumstemperatur i en förseglad behållare borta från fukt och starkt ljus. Långvarig exponering för fuktig luft kan leda till gradvis hydrolys av boronatestern. Kontakt med starka oxidationsmedel, mineralsyror och baser bör undvikas eftersom de kan spjälka bor-syrebindningen eller förtvåla esterdelen.
Beskrivning
Etyl-2-(4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenoxi)acetat är en bifunktionell molekyl som kombinerar ett skyddat boronsyrafragment med en flexibel fenoxiacetatlänk. Pinacolboronatgruppen fungerar som en maskerad borsyra, redo att delta i Suzuki-Miyaura korskopplingsreaktioner vid avskyddning eller direkt transmetalering. Etylacetatterminalen ger ett handtag för ytterligare derivatisering genom esterhydrolys eller amidering. Den centrala fenoxienheten ger styvhet och elektronisk avstämning, medan den övergripande strukturen möjliggör införandet av arylboronatmotivet i komplexa molekylära ramverk. Denna förening används i stor utsträckning som en nyckelmellanprodukt i läkemedelskemikampanjer och materialvetenskapliga projekt där exakt installation av en funktionaliserad arylenhet krävs.
Används
Farmaceutisk syntes
Denna boronatester är en hörnsten i konstruktionen av biologiskt aktiva molekyler, särskilt kinashämmare och G-proteinkopplade receptormodulatorer. Genom Suzuki-kopplingar tillåter den fästningen av 4-fenoxiacetat-fenylringen till olika heteroaryl- eller arylhalider, vilket genererar olika föreningsbibliotek. De resulterande biarylprodukterna uppvisar ofta förbättrad bindningsaffinitet och metabolisk stabilitet, vilket gör denna byggsten oumbärlig i blyoptimeringsprogram som är inriktade på onkologi och inflammatoriska sjukdomar.
Agrokemisk FoU
Inom växtskyddsforskning fungerar föreningen som en prekursor för att syntetisera nya herbicider och fungicider med förbättrad selektivitet. Boronatgruppen underlättar införandet av fenoxiacetatdelen i agrokemiska byggnadsställningar via palladium-katalyserad kors-koppling. Detta tillvägagångssätt har gett kandidater som stör växtaminosyrors biosyntes eller svampargosterolproduktion, som erbjuder verkningssätt som skiljer sig från traditionella jordbrukskemikalier och som potentiellt kringgår resistens.
Finkemisk syntes
Molekylen kan användas vid framställning av avancerade material, inklusive organiska -ljusemitterande diodkomponenter (OLED) och flytande kristallina polymerer. Genom att fungera som en byggsten för konjugerade system bidrar den till utvecklingen av halvledare och fluoroforer. Dess boronatfunktionalitet möjliggör också ytfunktionalisering av nanopartiklar och kiseldioxidstöd, vilket underlättar skapandet av hybridmaterial med skräddarsydda elektroniska och optiska egenskaper.
Organisk syntes byggsten
Som en mångsidig syntetisk mellanprodukt används denna förening vid sammansättningen av komplexa naturproduktanaloger och kirala ligander. Fenoxiacetatkedjan kan utvecklas via esterreduktion, amidbildning eller nukleofil substitution, medan boronatgruppen deltar i en-pottandemreaktioner. Dess kompatibilitet med olika reaktionsförhållanden gör den till en stapelvara i metodutveckling, särskilt inom områdena C–H-borylering och korskopplingskaskadprocesser-.
Populära Taggar: etyl-2-(4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenoxi)acetat, Kina etyl-2-(4-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenoxi)acetattillverkare, leverantörer, 2096329-68-7, 5-fluor-2-metoxifenylboronsyra, boronater och borsyror, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OB C1 CC CFC C1OC O, OB(C1=CC=C(F)C(OCCC)=C1F)O















