| Produktnamn | Koproporfyrin I-tetrametylester |
| CAS-nummer | 25767-20-8 |
Kemiska egenskaper
Denna förening isoleras vanligtvis som ett lila till rödaktigt-brunt kristallint pulver med en metallisk lyster, karakteristisk för porfyrinmakrocykler. Smältpunkten ligger i allmänhet inom intervallet 240–245 grader (dec.), åtföljd av sönderdelning påvisad av mörkning och gasutveckling. Den beräknade densiteten är ungefär 1,32 g/cm³ under omgivningsförhållanden, med en molekylformel på C40H46N4O8 och en molekylvikt på 710,82. Det uppvisar god löslighet i klorerade lösningsmedel såsom kloroform och diklormetan, såväl som i aromatiska kolväten som toluen och polära aprotiska lösningsmedel inklusive tetrahydrofuran och dimetylsulfoxid. Föreningen uppvisar måttlig löslighet i aceton och etylacetat, samtidigt som den uppvisar begränsad löslighet i metanol och etanol och försumbar löslighet i vatten och alifatiska kolväten. De fyra metylesterfunktionaliteterna gör molekylen mottaglig för hydrolys under basiska betingelser, vilket ger motsvarande vattenlösliga-koproporfyrin I-karboxylsyra. Förvaring i tätt förslutna bärnstensfärgade behållare skyddade från ljus och fukt vid reducerad temperatur (2–8 grader) rekommenderas för att förhindra fotonedbrytning och oxidativ nedbrytning av porfyrinmakrocykeln. Kontakt med starka oxidationsmedel, starka baser och övergångsmetallsalter bör hanteras med lämpliga laboratorieförebyggande åtgärder.
Beskrivning
Coproporfyrin I-tetrametylester är ett syntetiskt derivat av naturligt förekommande coproporfyrin I, en tetrapyrrolisk makrocykel som tillhör porfyrinfamiljen. Molekylen har en plan aromatisk porfinkärna som består av fyra pyrrolsubenheter sammanlänkade av metinbryggor, med fyra metylgrupper och fyra propionsyrametylestersidokedjor placerade vid -pyrrolpositionerna enligt typ I-isomerismönstret. Denna symmetriska substitution skapar ett mycket konjugerat π--system som ansvarar för föreningens intensiva absorption i det synliga området (Soret-band runt 400 nm) och karakteristisk röd fluorescens. De fyra estergrupperna fungerar som skyddade karboxylsyrahandtag som kan demaskeras under kontrollerade förhållanden för att ge den hydrofila porfyrinkarboxylsyran, vilket möjliggör fasöverföring eller konjugering till biomolekyler. Den stela, skivliknande-geometrin och omfattande elektrondelokaliseringen ger exceptionell termisk och fotokemisk stabilitet samtidigt som den möjliggör olika intermolekylära interaktioner inklusive π-stapling och metallkoordination. Detta funktionaliserade porfyrin fungerar som en mångsidig plattform för att studera elektronöverföringsprocesser, konstruera fotoniska material och utveckla biomedicinska avbildningsmedel.
Används
Biomedicinsk forskning och fotodynamisk terapi
I biomedicinska tillämpningar används denna förening som en prekursor för att syntetisera fotosensibilisatorer som används i fotodynamisk terapi för cancer och infektionssjukdomar. Porfyrinmakrocykeln genererar singlettsyre vid ljusbestrålning, vilket inducerar cytotoxiska effekter i målceller. Metylestergrupperna kan hydrolyseras för att öka vattenlösligheten eller konjugeras till målgruppsdelar såsom antikroppar och peptider för selektiv tumörackumulering. Dess väl-definierade spektroskopiska egenskaper gör den också värdefull som en fluorescerande sond för att avbilda cellulära organeller och spåra läkemedelsleverans.
Koordineringskemi och katalys
Den tetrapyrroliska kärnan av koproporfyrin I-tetrametylester ger en idealisk ligandram för att ta emot ett brett spektrum av metalljoner inklusive järn, zink, koppar och kobolt. Metalloporfyrinderivat härledda från denna förening undersöks som biomimetiska katalysatorer för oxidationsreaktioner, som efterliknar aktiviteten hos cytokrom P450-enzymer och peroxidaser. Estergrupperna möjliggör inställning av löslighet och immobilisering på fasta underlag för heterogena katalystillämpningar vid finkemisk syntes och miljösanering.
Materialvetenskap och organisk elektronik
Den utökade π-konjugationen och redoxaktiviteten hos detta porfyrin gör det värdefullt för utveckling av organiska halvledare, solceller och olinjära optiska material. Dess förmåga att själv-montera genom π-staplingsinteraktioner möjliggör bildning av ordnade tunna filmer med anisotropa laddningstransportegenskaper. Koproporfyrinderivat inkorporeras i färgämnes-sensibiliserade solceller som ljus-skördeantenner och i organiska fält-effekttransistorer som aktiva lager, där estergrupperna påverkar filmmorfologi och intermolekylär koppling.
Analytisk kemi och biosensing
De karakteristiska absorptions- och emissionsspektra för coproporfyrin I-tetrametylester gör den användbar som en fluorescerande standard och som en sond för att detektera metalljoner, pH-förändringar och syrenivåer. Dess känslighet för miljöstörningar möjliggör utveckling av optiska sensorer för medicinsk diagnostik och miljöövervakning. Föreningen fungerar också som en intern standard i kromatografiska analyser av porfyrinblandningar extraherade från biologiska prover, vilket hjälper till att diagnostisera porfyri och andra metabola störningar.
Populära Taggar: coproporphyrinitetramethylester, Kina coproporphyrinitetramethylester tillverkare, leverantörer, [1,1':4',1''-Terfenyl]-4,4''-dikarboxaldehyd, 2 5 Bisdecyloxi 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, 850446-24-1, O CC1 CC C C2 C OCCCCCC CC C3 CC CCOC C3 C OCCCCCC C2 C C1, O CC1 CC C C2 CC C C3 CC CCOC C3 C C2 C C1






![2',5'-dimetoxi-[1,1':4',1''-terfenyl]-4,4''-dikarbaldehyd](/uploads/44503/small/2-5-dimethoxy-1-1-4-1-terphenyl-4-4ff7a6.png?size=195x0)
![2',5'-bis(hexyloxi)-[1,1':4',1''-terfenyl]-4,4''-dikarbaldehyd](/uploads/44503/small/2-5-bis-hexyloxy-1-1-4-1-terphenyl-4-4612db.png?size=195x0)
![2',5'-Bis(decyloxi)-[1,1':4',1''-terfenyl]-4,4''-dikarbaldehyd](/uploads/44503/small/2-5-bis-decyloxy-1-1-4-1-terphenyl-4-40e92d.png?size=195x0)

![5,10,15,20-meso-tetrakis[4-(metoxikarbonyl)fenyl]porfyrin](/uploads/44503/page/small/5-10-15-20-meso-tetrakis-4-methoxycarbonylffde0.png?size=195x0)
