2-(4-klorfenyl)propannitril

Denna förening erhålls typiskt som en färglös till blekgul vätska. Dess molekylformel är C9H8ClN, vilket motsvarar en molekylvikt på 165,62. Kokpunkten är cirka 265–270 grader vid atmosfärstryck, med en beräknad densitet nära 1,14 g/cm³. Det är lösligt i vanliga organiska lösningsmedel inklusive diklormetan, etanol och etylacetat, samtidigt som det uppvisar försumbar löslighet i vatten och alifatiska kolväten. Molekylen har en propannitrilkedja med en 4-klorfenylsubstituent i 2-positionen, vilket skapar ett kiralt centrum vid kolet som bär både fenylgruppen och nitrilen. Nitrilgruppen är mottaglig för reduktion, hydrolys och nukleofil addition, medan kloratomen ger ett handtag för ytterligare funktionalisering. Förvaring i tätt förslutna behållare under inert atmosfär vid omgivningstemperatur är i allmänhet tillräcklig. Kontakt med starka oxidationsmedel, starka baser och starka reduktionsmedel bör undvikas.

2-(4-Klorfenyl)propanenitril är en kiral bensylnitril som bär en 4-klorfenylgrupp och en metylsubstituent på kolet intill nitrilen. Molekylen kombinerar en elektrofil nitrilfunktionalitet med en aromatisk ring som saknar elektron-, vilket skapar en mångsidig byggsten för organisk syntes. Nitrilgruppen kan omvandlas till en mängd funktionella grupper inklusive aminer, karboxylsyror, aldehyder och tetrazoler, vilket möjliggör konstruktion av olika farmaceutiska mellanprodukter. Kloratomen på den aromatiska ringen tillhandahåller ett ställe för palladiumkatalyserade korskopplingsreaktioner eller nukleofil aromatisk substitution, vilket möjliggör diversifiering i sent skede. Det kirala centret vid 2-positionen ger upphov till två enantiomerer, vars absoluta konfiguration kan utnyttjas i asymmetrisk syntes när de löses upp eller framställs enantioselektivt. Denna kombination av en modifierbar nitril, en halogenerad aromatisk ring och ett stereogent centrum gör föreningen till en värdefull mellanprodukt i medicinsk kemi och organisk syntes.

Farmaceutisk mellanprodukt
Denna klorfenylnitril används i syntesen av olika terapeutiska medel, inklusive antidepressiva medel, anti-inflammatoriska läkemedel och antikonvulsiva medel. Nitrilgruppen kan reduceras till motsvarande amin för inkorporering i farmakoforer via amidbindningsbildning, eller hydrolyseras till karboxylsyran för saltbildning eller ytterligare derivatisering. 4-klorfenylgruppen bidrar till hydrofoba bindningsinteraktioner och kan förbättra metabolisk stabilitet. Derivat framställda från denna ställning har utforskats för sin aktivitet mot neurologiska störningar och inflammation.

Byggsten för kirala aminer
Asymmetrisk reduktion eller enzymatisk upplösning av denna nitril ger tillgång till enantiomeriskt berikad 2-(4-klorfenyl)propan-1-amin, en värdefull byggsten för kirala läkemedel. Stereokemin vid bensylpositionen kan vara avgörande för biologisk aktivitet, vilket gör denna förening till en nyckelmellanprodukt i syntesen av läkemedel där absolut konfiguration avgör effektivitet och säkerhet. Chirala aminer härledda från denna ställning undersöks som ligander för asymmetrisk katalys och som komponenter i enzyminhibitorer.

Intermediär för agrokemisk forskning
Inom växtskyddskemin fungerar denna nitril som en prekursor för att utveckla nya insekticider och fungicider. Nitrilen kan omvandlas till heterocykler som tetrazoler, oxadiazoler och tiazoler, vilka är vanliga farmakoforer i jordbrukskemikalier som riktar in sig på nyckelenzymer i skadedjur och patogener. 4-klorfenylgruppen förbättrar lipofilicitet för förbättrad nagelbandspenetration och bidrar till målbindningsaffinitet.

Organisk syntes byggsten
Som en mångsidig syntetisk mellanprodukt deltar 2-(4-klorfenyl)propanenitril i olika transformationer inklusive Grignard-tillsatser, reduktiva amineringssekvenser och palladiumkatalyserade korskopplingsreaktioner på klorstället. Nitrilen kan omvandlas till tetrazoler via cykloaddition med azider, vilket ger tillgång till bioisosterer av karboxylsyror. Metylgruppen kan deprotoneras under starka basiska betingelser för att generera nukleofila arter för alkylerings- eller kondensationsreaktioner. Dess användbarhet sträcker sig till syntesen av naturliga produktanaloger och funktionella material där kombinationen av en nitril och en halogenerad aromatisk kärna ger möjligheter till kontrollerad molekylär utveckling.

Populära Taggar: 2-(4-klorfenyl)propannitril, Kina tillverkare, leverantörer av 2-(4-klorfenyl)propanitril, [1,1':4',1''-Terfenyl]-4,4''-dikarboxaldehyd, 2 5 Bis hexyloxi 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 2 5 Dimetoxi 1 1 4 1 terfenyl 4 4 dikarbaldehyd, 474974-24-8, 62940-38-9, O=CC1=CC=C(C2=C(OC)C=C(C3=CC=C(C=O)C=C3)C(OC)=C2)C=C1