6-aminohexansyrahydroklorid

6-aminohexansyrahydroklorid

CAS-nummer: 4321-58-8
Molekylformel: C6H14ClNO2
Molekylvikt: 167,63
SMILES Kod:O=C(O)CCCCCN.[H]Cl

produkt introduktion
Produktnamn 6-aminohexansyrahydroklorid
CAS-nummer 4321-58-8

 

Kemiska egenskaper

 

Detta ämne erhålls vanligtvis som ett vitt till benvitt kristallint pulver med en svag, karakteristisk amin-liknande lukt. Smältpunkten faller i allmänhet inom intervallet 135–140 grader, ofta åtföljd av sönderdelning, vilket framgår av brusande och mörkare över smältintervallet. Den beräknade densiteten är ungefär 1,15 g/cm³ under omgivningsförhållanden, med en molekylformel på C6H14ClNO2 och en molekylvikt på 167,63. Den uppvisar utmärkt löslighet i vatten och vattenhaltiga medier på grund av dess hydrokloridsaltform, samtidigt som den uppvisar god löslighet i polära organiska lösningsmedel inklusive metanol och etanol. Föreningen uppvisar begränsad löslighet i aprotiska lösningsmedel som aceton och acetonitril, och försumbar löslighet i opolära kolväten som dietyleter och hexan. Amino- och karboxylsyrafunktionaliteterna är närvarande som ammoniumkarboxylatzwitterjonen i fast tillstånd, varvid hydrokloridmotjonen påverkar de totala löslighetsegenskaperna. Förvaring i en tätt försluten behållare skyddad från ljus och fukt vid omgivningstemperatur är i allmänhet tillräcklig, även om uttorkade förhållanden rekommenderas för långvarig förvaring. Kontakt med starka oxidationsmedel, syraklorider och isocyanater bör hanteras med lämpliga laboratorieförebyggande åtgärder.

 

Beskrivning

 

6-Aminohexansyrahydroklorid representerar saltformen av en linjär alifatisk ω-aminosyra där en metylenkedja med sex kolatomer separerar de terminala amino- och karboxylsyragrupperna. Denna utökade, flexibla spacer skiljer den från aminosyror med kortare kedja och ger unik konformationell frihet som är värdefull för att överbrygga rumsligt separerade igenkänningselement i bioaktiva molekyler. Hydrokloridsaltformen förbättrar vattenlösligheten och hanteringsegenskaperna jämfört med den fria aminosyran, vilket underlättar dess användning i biologiska och farmaceutiska tillämpningar. Molekylen existerar övervägande som zwitterjonen i lösning, med den protonerade ammoniumgruppen och deprotonerade karboxylatet som bidrar till dess amfotera natur. Denna balanserade kombination av hydrofila ändar förbundna med en hydrofob metylenbindning skapar en amfifil karaktär som påverkar membraninteraktioner och proteinbindningsbeteende. Den strukturella enkelheten hos denna molekyl motsäger dess mångsidighet som en byggsten, länkare och prekursor i olika kemiska sammanhang där exakta avstånd och ortogonal reaktivitet krävs.

 

Används

 

Farmaceutisk mellanliggande och aktiv ingrediens
I farmaceutiska tillämpningar är 6-aminohexansyra (den fria basformen) i sig ett etablerat antifibrinolytiskt medel som används för att minska blödningar under kirurgiska ingrepp och vid hemorragiska tillstånd. Hydrokloridsaltet fungerar som en lämplig formuleringskvalitet för parenterala och orala doseringsformer. Utöver sin direkta terapeutiska användning, fungerar den som en mellanprodukt vid syntetisering av mer komplexa läkemedelskandidater, särskilt de som kräver en flexibel aminosyradistans för att koppla ihop farmakoforiska element samtidigt som metabolisk stabilitet bibehålls.


Biokonjugation och länkkemi
Den bifunktionella naturen hos denna förening gör den ovärderlig i biokonjugationsapplikationer, där den fungerar som en distansarm för att fästa läkemedel, fluoroforer eller affinitetstaggar till proteiner, peptider och oligonukleotider. Den primära aminen möjliggör koppling till aktiverade karboxylsyror via amidbindningsbildning, medan karboxylatet kan aktiveras för konjugering till amin-innehållande biomolekyler. Kedjan med sex-kol ger optimalt avstånd för att minimera steriska hinder och bibehålla den biologiska aktiviteten hos konjugerade partners, vilket gör den till en föredragen länkare vid framställningen av antikropps-läkemedelskonjugat och målinriktade terapier.


Polymer och materialsyntes
Inom polymerkemi fungerar 6-aminohexansyra som en monomer för framställning av polyamider, särskilt nylon-6, genom ringöppnande polymerisation av dess cykliska laktamform (kaprolaktam). Hydrokloridsaltet kan neutraliseras in situ för att generera den fria aminosyran för kondensationspolymerisation. Dess inkorporering i sampolymerer ger flexibilitet och vätebindningskapacitet, vilket påverkar termiska och mekaniska egenskaper. Dessa material hittar tillämpningar i medicinsk utrustning, läkemedelstillförselsystem och biologiskt nedbrytbar plast där kontrollerade nedbrytningsprofiler önskas.


Organisk syntes byggsten
Som en mångsidig syntetisk mellanprodukt deltar denna förening i olika transformationer inklusive N--skydd med Boc-, Fmoc- eller Cbz-grupper för peptidsyntes, förestring av karboxylatet för prodrugframställning och reduktion till motsvarande aminoalkohol. Den ortogonala reaktiviteten hos den terminala aminen och karboxylatet möjliggör sekventiell funktionalisering för att konstruera komplexa molekylära arkitekturer. Det används också i syntesen av aminosyrahärledda ytaktiva ämnen, kelatbildare och hydrogeler för biomedicinska tillämpningar, där dess amfifila karaktär och biokompatibilitet utnyttjas fördelaktigt.

 

Populära Taggar: 6-aminohexansyra hydroklorid, Kina 6-aminohexansyra hydroklorid tillverkare, leverantörer, 65423-25-8, Men 2-enoylklorid krotonoylklorid, C CCCCCCCCCCC OO, Cyanamid Cyanamid, Etyl 2,1 metylguanidinoacetathydroklorid, OC OCC CN CCNNH Cl

Skicka förfrågan

whatsapp

Telefon

E-post

Förfrågning

väska