7-(bensyloxi)-6-metoxikinolin-4-ol

Denna förening isoleras vanligtvis som ett kristallint fast ämne som sträcker sig från ben-vit till blekgul. Dess molekylformel är C17H15NO3, vilket motsvarar en molekylvikt på 281,31. Smältpunkten ligger i allmänhet inom området 180–185 grader, vilket reflekterar ett väl-definierat kristallgitter. Den beräknade densiteten är cirka 1,27 g/cm³ under omgivningsförhållanden. Den uppvisar måttlig löslighet i polära organiska lösningsmedel som dimetylsulfoxid och dimetylformamid, begränsad löslighet i metanol och etanol och försumbar löslighet i vatten och opolära lösningsmedel som diklormetan och hexan. Molekylen innehåller en kinolinkärna med en hydroxylgrupp i 4-positionen, en metoxigrupp i 6-positionen och en bensyloxisubstituent i 7-positionen. 4-hydroxylgruppen existerar övervägande i ketoformen under fysiologiska förhållanden, vilket bidrar till föreningens förmåga att delta i vätebindning och metallkelering. Bensyl- och metyletrarna är stabila under basiska betingelser men kan klyvas under sura betingelser eller genom hydrogenolys. Förvaring i tätt förslutna behållare skyddade från ljus och fukt vid rumstemperatur är i allmänhet tillräcklig, även om uttorkade förhållanden rekommenderas för långvarig förvaring. Kontakt med starka oxidationsmedel och starka syror bör undvikas.

7-(bensyloxi)-6-metoxikinolin-4-ol är ett tri-substituerat kinolinderivat med både eter- och hydroxylfunktioner på det sammansmälta aromatiska ringsystemet. Kinolinkärnan, som består av en bensenring smält till en pyridinring, ger en styv, plan ställning som kan π-stapla interaktioner och vätebinda genom ringens kväve. 4-hydroxylgruppen, som kan tautomerisera till 4-oxo-formen, bidrar till molekylens förmåga att kelera metalljoner och engagera sig i vätebindning med biologiska mål. 6-metoxi- och 7-bensyloxisubstituenterna introducerar elektrondonerande karaktär och signifikant lipofilicitet, där bensylgruppen erbjuder ytterligare π-staplingspotential och fungerar som en skyddande grupp för den fenoliska hydroxylen som kan avlägsnas under hydrogenolysförhållanden. Denna kombination av en privilegierad heteroaromatisk kärna med modifierbara etersubstituenter gör föreningen till en värdefull byggsten för att konstruera mer komplexa molekyler inom medicinsk kemi och materialvetenskap, där kinolinställningen är erkänd för sina olika biologiska aktiviteter inklusive antimalaria, anticancer och antimikrobiella egenskaper.

Farmaceutisk mellanprodukt
I läkemedelsupptäckten fungerar detta funktionaliserade kinolin som en byggsten för att syntetisera föreningar med potentiell aktivitet mot cancer, infektionssjukdomar och neurologiska störningar. Hydroxylgruppen 4- möjliggör metallkelering för metalloenzymhämning, medan etersubstituenterna kan modifieras för att optimera farmakokinetiska egenskaper. Bensyloxigruppen kan avlägsnas via hydrogenolys för att avslöja en 7-hydroxyl för ytterligare funktionalisering, vilket möjliggör diversifiering i sent skede i blyoptimeringsprogram.

Metallkelering och koordinationskemi
4-hydroxikinolinmotivet är känt för sin förmåga att bilda stabila komplex med metalljoner, inklusive järn, koppar och zink. Denna förening fungerar som en prekursor för att designa metallkelatbildande medel med potentiella tillämpningar vid behandling av metallöverbelastningsstörningar och som sonder för att studera metallhomeostas i biologiska system. Etersubstituenterna kan påverka selektiviteten och stabiliteten av metallkomplexbildning.

Byggsten för fluorescerande sonder
Den utökade π--konjugationen av kinolinkärnan, kombinerat med elektronen-donerande metoxi- och bensyloxigrupper, skapar ett system med användbara fotofysiska egenskaper. Derivat av denna förening utforskas som fluorescerande sensorer för metalljoner, pH-förändringar och biologiska analyter. Etergrupperna kan funktionaliseras för att fästa igenkänningselement samtidigt som fluoroforens emissionsegenskaper bibehålls.

Organisk syntes mellanliggande
Som en mångsidig syntetisk byggsten deltar 7-(bensyloxi)-6-metoxikinolin-4-ol i olika transformationer inklusive O-alkylering, O-acylering och elektrofil substitution i positioner som aktiveras av de elektrondonerande substituenterna. Bensylskyddsgruppen kan selektivt avlägsnas under hydrogenolysbetingelser för att avslöja en fenolisk hydroxyl för vidare utarbetning. Dess användbarhet sträcker sig till syntesen av naturliga produktanaloger och funktionella material där kinolinkärnan ger önskvärda egenskaper såsom metallkoordination och fluorescens.

Populära Taggar: 7-(bensyloxi)-6-metoxikinolin-4-ol, Kina 7-(bensyloxi)-6-metoxikinolin-4-ol tillverkare, leverantörer