4-klorokinazolin

Denna förening erhålls typiskt som ett vitt till blekgult kristallint pulver. Dess molekylformel är C8H5ClN2, vilket motsvarar en molekylvikt på 164,59. Smältpunkten ligger i allmänhet inom intervallet 95–99 grader, vilket återspeglar ett väl-definierat kristallgitter. Kokpunkten är cirka 270 grader vid atmosfärstryck, med en beräknad densitet nära 1,37 g/cm³. Den uppvisar god löslighet i vanliga organiska lösningsmedel inklusive diklormetan, kloroform, etanol och aceton, samtidigt som den uppvisar begränsad löslighet i vatten och försumbar löslighet i opolära lösningsmedel som hexan. Molekylen består av en kinazolinkärna med en kloratom i 4-positionen. Kol-klorbindningen aktiveras mot nukleofil förskjutning av den elektronbortdragande effekten av intilliggande ringkväve. Förvaring i tätt förslutna behållare skyddade från ljus och fukt vid rumstemperatur är i allmänhet tillräcklig, även om uttorkade förhållanden rekommenderas för långvarig förvaring. Kontakt med starka nukleofiler, starka baser och starka oxidationsmedel bör undvikas.

4-Klorokinazolin är en heterocykel med halogenerad kväve som härrör från kinazolinringsystemet, som består av en bensenring sammansmält med en pyrimidinring. Kloratomen i 4-positionen ligger intill båda pyrimidinkväveatomerna, vilket gör den mycket mottaglig för nukleofil aromatisk substitution. Denna elektroniska aktivering gör föreningen till en mångsidig elektrofil för att introducera olika amino-, alkoxi- eller kolsubstituenter. Den plana aromatiska ställningen tillhandahåller en styv ram som kan π-stapla interaktioner och vätebindning genom ringens kväveatomer. Dess kompakta struktur och reaktiva halogenhandtag placerar den som en grundläggande byggsten för att konstruera mer komplexa kinazolinderivat, en klass av föreningar som är allmänt erkända för sin farmakologiska betydelse, särskilt inom onkologi.

Farmaceutisk mellanprodukt
Denna klorokinazolin används i stor utsträckning som en nyckelmellanprodukt i syntesen av epidermal tillväxtfaktorreceptor tyrosinkinashämmare, såsom gefitinib och erlotinib, som används vid behandling av icke-småcellig lungcancer. Kloratomen genomgår förskjutning av olika anilinderivat för att generera 4-anilinokinazoliner, som selektivt binder till ATP-bindningsstället för EGFR och blockerar nedströms signalvägar som driver tumörproliferation.

Byggsten för kinasinhibitorbibliotek
I läkemedelskemiprogram fungerar 4-klorokinazolin som en mångsidig ställning för att generera olika bibliotek av föreningar som riktar sig till en rad kinaser bortom EGFR, inklusive vaskulär endoteltillväxtfaktorreceptor och blodplätts-härledd tillväxtfaktorreceptor. Lättheten för nukleofil substitution vid 4-positionen tillåter snabb inkorporering av olika substituerade aniliner, aminer och andra nukleofiler, vilket underlättar systematisk utforskning av struktur-aktivitetsförhållanden.

Agrokemisk forskning
Föreningen används också vid utveckling av växtskyddsmedel. Kinazolinderivat har visat svampdödande och herbicida aktiviteter genom att interferera med nyckelenzymer i växtpatogener. 4-klorhandtaget gör det möjligt att fästa lipofila eller polära grupper för att optimera penetrationen i växtvävnader och förbättra miljöstabiliteten, vilket erbjuder potential för nya jordbrukskemikalier med selektiva verkningssätt.

Organisk syntes byggsten
Som en mångsidig heteroaromatisk mellanprodukt deltar 4-klorokinazolin i olika transformationer inklusive nukleofil aromatisk substitution, palladium-katalyserade kors-kopplingsreaktioner (efter omvandling till organometalliska arter) och övergångs-metallmedierad C–H-funktionalisering. Dess användbarhet sträcker sig till syntesen av sammansmälta polycykliska system, ligander för metallkomplex och funktionella material där kinazolinkärnan ger önskvärda elektroniska och strukturella egenskaper.
 

Populära Taggar: 4-klorokinazolin, Kina tillverkare, leverantörer av 4-klorokinazolin, 15069-92-8, 525-76-8, CC(C1=CC=NC=C1)C, heteroaromatisk ring, OC NC1 CN2C C Br C CC2 N1 CFFF, O C1C2 CC CC C2N CC O1