5-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-amin

Denna förening isoleras vanligtvis som ett ben-vitt till ljusbeige kristallint pulver med en svag amin-liknande karaktär. Smältpunkten ligger i allmänhet inom intervallet 112–116 grader, vilket återspeglar ett väl-definierat kristallint gitter. Den beräknade densiteten är ungefär 1,13 g/cm³ under omgivningsförhållanden, med en molekylformel på C11H17BN2O2 och en molekylvikt på 220,08. Den uppvisar god löslighet i vanliga organiska lösningsmedel inklusive diklormetan, tetrahydrofuran, etylacetat och dimetylsulfoxid, samtidigt som den visar måttlig löslighet i metanol och etanol och begränsad löslighet i vatten och alifatiska kolväten såsom hexan. Pinakolboronatestern är känslig för långsam hydrolys under fuktiga förhållanden, medan den primära aminen kan genomgå kondensation med karbonylföreningar. Förvaring i en tätt försluten behållare under inert atmosfär (argon eller kväve) vid reducerad temperatur (2–8 grader) rekommenderas för att förhindra hydrolytisk nedbrytning och oxidativ missfärgning. Kontakt med starka oxidationsmedel, syraanhydrider och isocyanater bör hanteras med lämpliga laboratorieförebyggande åtgärder.

5-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-amin förkroppsligar en bifunktionell heteroaromatisk ställning där en pyridinring bär en aminogrupp i 3-positionen och en pinakol-skyddad boronsyra vid 5-positionen. Pyridinkvävet introducerar elektronbrist till det aromatiska systemet samtidigt som det tillhandahåller ett ytterligare koordinationsställe för metalljoner eller vätebindningsinteraktioner. Metaförhållandet mellan amino- och boronatsubstituenterna skapar en 120 graders vinkelseparation mellan dessa funktionella handtag, vilket möjliggör konstruktion av icke-linjära molekylära arkitekturer. Pinakolestern fungerar som en skyddande grupp för boronsyran, skyddar den från för tidig oxidation eller deltagande i oönskade reaktioner samtidigt som den förblir lätt borttagbar under milda omförestringsförhållanden. Den primära aminen erbjuder ett nukleofilt ställe för amidbildning, reduktiv aminering eller diazotiseringsreaktioner. Denna kompakta men funktionellt täta heterocykel fungerar som en mångsidig byggsten för att konstruera olika molekylära bibliotek där kontrollerad introduktion av både amin- och boronatfunktionaliteter krävs.

Farmaceutisk syntes
I läkemedelskemiprogram används denna aminopyridinboronatester i stor utsträckning som en byggsten för sammansättning av kinashämmare och G-proteinkopplade receptormodulatorer. Boronatgruppen gör det möjligt för Suzuki-Miyaura-kopplingar med aryl- och heteroarylhalider att generera biarylstrukturer, medan aminogruppen ger ett handtag för amidbindningsbildning med karboxylsyra-innehållande farmakoforer. Pyridinringen bidrar till gynnsam löslighet och kan delta i vätebindning med proteinmål. Denna ställning har använts i syntesen av föreningar riktade mot onkologi, inflammation och infektionssjukdomar.

Koordineringskemi och katalys
Kombinationen av pyridinkväve och aminogrupp skapar ett bidentat ligandsystem som kan stabilisera övergångsmetalljoner i olika oxidationstillstånd. Metallkomplex som härrör från denna förening undersöks för deras katalytiska aktivitet i korskopplingsreaktioner och oxidationsprocesser. Boronatestern kan också delta i metall-förmedlade transformationer, vilket möjliggör tandemkatalytiska sekvenser där liganden själv genomgår funktionalisering under reaktionen. Dessa komplex fungerar som modeller för att förstå struktur-aktivitetsrelationer i homogen katalys.

Materialvetenskapliga tillämpningar
De unika elektroniska egenskaperna hos detta aminopyridinboronat gör det värdefullt för tekniska funktionella material, inklusive metall-organiska ramverk och kovalenta organiska ramverk. Den stela heteroaromatiska kärnan och ortogonala reaktiva handtag möjliggör konstruktion av porösa nätverk med skräddarsydda porstorlekar och ytkemi. Inkorporering i konjugerade polymerer genom kors-kopplingsreaktioner ger material med avstämbara optoelektroniska egenskaper för tillämpningar i organiska ljus-emitterande dioder och fält-effekttransistorer.

Organisk syntes byggsten
Som en multifunktionell heteroaromatisk mellanprodukt deltar denna förening i olika transformationer som möjliggör sekventiell konstruktion av komplexa molekyler. Boronatgruppen underlättar Suzuki-Miyaura, Chan-Lam och oxidativa Heck-kopplingar, medan aminogruppen genomgår Buchwald-Hartwig-aminering, amidbildning och reduktiv alkylering. Pyridinkvävet kan styra orto-metalliseringshändelser eller fungera som en koordinerande plats i övergångs-metall-katalyserad C–H-funktionalisering. Denna ortogonala reaktivitetsprofil gör den värdefull för att syntetisera bibliotek av polysubstituerade pyridiner, naturliga produktanaloger och bioaktiva föreningar där exakt kontroll över substitutionsmönster krävs.

Populära Taggar: 5-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-amin, Kina 5-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-amin tillverkare, leverantörer, 4-aminopyridin-3-ylboronsyrahydroklorid, 179899-07-1, 2 4 Fluor 3 4 4 5 5 tetrametyl 1 3 2 dioxaborolan 2 yl fenylättiksyra, 5-fluor-2-metoxifenylboronsyra, 959904-53-1, NC1 CBOOC NC C1 H Cl