Produktnamn	2-(4-fluor-3-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenyl)ättiksyra
CAS-nummer	1255945-85-7
Molekylformel	C₁₄H₁₈BFO₄
Molekylvikt	280.1
SMILES-kod	O=C(O)CC1=CC=C(F)C(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1
MDL nr.	MFCD18383451
Pubchem ID	68657588
InChI-nyckel	DYFNQNVMHCQXDI-UHFFFAOYSA-N

Syntetisk väg

Syntes: 1255945-85-7

	+		→
N/A		73183-34-3		1255945-85-7

Avkastning	Syntesförhållanden	Experimentella steg
43%	Steg #1: Med kaliumacetat i 1,4-dioxan vid 90 grader; under 24 timmar; Inert atmosfär Steg #2: Med natriumvätekarbonat i 1,4-dioxan; vatten; Etylacetat Steg #3: Med väteklorid i vatten	Exempel 3 N-(5-tert-butyl-2-p-tolyl-2H-pyrazol-3-yl){{34 }}2-(3-{6-[1-(2,6-difluoro-fenyl)-ureido]-pyridin-2-yl}-4-fluor-fenyl)-acetamid a. En suspension av [4-fluor-3-(4,4,5,5-tetrametyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-fenyl]-ättiksyra (3-brom-4-fluorofenyl)-ättiksyra (1 g, 4,29 mmol), bis(pinacolato)dibor (1,3 g, 12,3 g, 12,3 g, 12,3 g, 15 g, 15 mmol) mmol) i dioxan (15 ml) spolades med argon och behandlades med diklorbis(difenylfosfino)palladium. Reaktionsblandningen upphettades vid 90 grader under 24 timmar, späddes med EtOAc och extraherades med mättad vattenlösning av NaHC03. NaHC03-lösning. Det vattenhaltiga skiktet surgjordes med koncentrerad HCl. HCl extraherades med HCl och två gånger med EtOAc. De kombinerade organiska skikten torkades (Na2S04), koncentrerades i vakuum och renades genom kromatografi (0 till 100 % EtOAc i cyklohexan med 1 % ättiksyra) för att ge titelföreningen som en vit fast substans (520 mg, 43 %). LCMS (metod 3): Rt 2,66 min, m/z 281 [MH+]. 1 NMR (300 MHz, CDCI3): 7,61 (IH, dd, J 5,5, 2,5), 7,35 (IH, ddd, J 8,5, 5,2, 2,5), 7,00 (IH, t, J 8,7), 3,62 (1,3s), (1,3s), (1,3s).

Kemiska egenskaper

Denna förening är en arylboronsyra pinakolester kopplad med en fenylättiksyragrupp. Pinakolestern skyddar boronsyran, ger överlägsen stabilitet mot protodeboronation och hydrolys jämfört med den fria syran, vilket tillåter lagring vid 0-8 grader under inert gas. DMF, DMSO och måttligt i mindre polära organiska ämnen.

Beskrivning

2-[4-Fluoro-3-(pinakolboronyl)fenyl]ättiksyra är en dubbelfunktionell länknålsmolekyl för sekventiell och ortogonal syntes. Den innehåller en skyddad boronsyra för Suzuki-Miyaura-korskoppling och en karboxylsyraformad metyl-/amid-esterformad metylensyra. meta-förhållandet mellan bor och fluor på ringen är ett mindre vanligt men värdefullt substitutionsmönster som kan användas för att påverka elektroniken och dipolen hos de resulterande biarylprodukterna.

Används

1. Farmaceutisk syntes

Används i stor utsträckning vid syntesen av fluorerade bifenylättiksyraderivat, som är analoger till viktiga NSAID (t.ex. derivat av flurbiprofen). Boronestern tillåter införande av olika arylgrupper, skapar bibliotek för att optimera COX-1/COX-2-selektivitet och antiinflammatorisk aktivitet.

2. Jordbrukskemisk FoU

Används för att skapa nya aryloxiättiksyraherbicidanaloger (härmar 2,4-D-familjen). Borestern möjliggör enkel variation av den aromatiska delen för att hitta föreningar med förbättrad selektivitet mellan grödor och ogräs, medan fluoratomen kan finjustera ämnesomsättningen och miljöns öde.

3. Funktionell materialsyntes

Fungerar som en monomer för att konstruera konjugerade polymerer med vidhängande karboxylsyragrupper. Suzuki-polymerisation med boronestern kan skapa huvudkedjan, medan syragrupperna på sidokedjorna möjliggör efter-polymerisationsfunktionalisering, löslighetsinställning eller vidhäftning till ytor/oorganiska komponenter i hybridmaterial.

4. Organic Synthesis Building Block

Ett klassiskt exempel på ett substrat för en-pottandemreaktioner: karboxylsyran kan aktiveras för amidbildning, och i samma kruka kan boronestern genomgå Suzuki-koppling, vilket möjliggör snabb sammansättning av komplexa molekyler på ett konvergent sätt. Det är en arbetshäst för parallell syntes av biarylsyraderivat}{2}ättiksyraderivat.

Populära Taggar: 2-(4-fluor-3-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)fenyl)ättiksyra, Kina 2-(4-fluor-3-(4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) fenyl) ättiksyra tillverkare, 179899-07-1, 2096329-68-7, 5-fluor-2-metoxifenylboronsyra, NC1 CBOOC NC C1 H Cl, OCO CC1 CC CFC B2OC CCCCC O2 C1, OB C1 CC CFC C1OC O