2-(3-brompropyl)-4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan

Denna förening erhålls vanligtvis som en färglös till blek strå-färgad vätska vid rumstemperatur, kännetecknad av en svag halogenerad lukt. Dess molekylformel är C9H18BBrO2, vilket motsvarar en molekylvikt på 248,95. Kokpunkten är cirka 120–125 grader vid reducerat tryck (10 mmHg), med en beräknad densitet nära 1,16 g/cm³ vid 20 grader. Det är fritt blandbart med vanliga organiska lösningsmedel inklusive diklormetan, tetrahydrofuran, dietyleter och toluen, samtidigt som det uppvisar försumbar löslighet i vatten och alifatiska kolväten. Molekylen innehåller en labil primär bromatom som är känslig för nukleofil förskjutning och en pinakol-skyddad boronatester som förblir stabil under vattenfria förhållanden. Förvaring i tätt förslutna behållare under inert atmosfär vid reducerad temperatur (2–8 grader) rekommenderas för att förhindra hydrolys och nedbrytning. Kontakt med starka baser, starka nukleofiler och silversalter bör undvikas.

2-(3-Bromopropyl)-4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan består av en propylkedja med tre kolatomer som bär en terminal bromatom i ena änden och en pinakolboronatester i den andra. Denna bifunktionella arkitektur kombinerar en elektrofil alkylhalogenid med en maskerad borsyra inom en flexibel linjär ram. Boronatestern fungerar som en skyddad korskopplingspartner, som skyddar borcentret från för tidig oxidation samtidigt som den förblir lätt aktiverad under palladiumkatalys. Den primära bromiden ger ett mångsidigt handtag för nukleofil substitution med aminer, alkoxider, tioler och kolnukleofiler, vilket möjliggör introduktion av olika funktionella grupper. Propendistansen introducerar konformationsflexibilitet samtidigt som den bibehåller definierad separation mellan de två reaktiva ändarna. Denna kombination av ortogonala reaktiva centra gör föreningen till en ovärderlig nyckel för att konstruera komplexa molekyler genom sekventiella eller tandemtransformationer.

Bifunktionell länkare i organisk syntes
Denna bromopropylboronatester fungerar som en mångsidig länk för att koppla samman molekylära fragment genom sekventiell funktionalisering. Bromiden kan först genomgå nukleofil förskjutning med aminer eller alkoxider för att introducera polära huvudgrupper, följt av Suzuki-Miyaura-korskoppling- vid boronatstället för att lägga till aryl- eller heteroarylenheter. Denna ortogonala reaktivitet möjliggör snabb sammansättning av olika molekylära arkitekturer inklusive läkemedel, jordbrukskemikalier och funktionella material.

Farmaceutisk mellanprodukt
Inom medicinsk kemi används denna förening för att introducera boronsyrafunktionalitet i läkemedelskandidater via den flexibla propylbindaren. De resulterande bor-molekylerna undersöks som proteasomhämmare för cancerterapi och som -laktamasinhibitorer för att bekämpa antibiotikaresistens. Bromhandtaget tillåter vidhäftning av solubiliserande grupper eller målgruppsdelar, medan boronatet kan avslöjas för att avslöja den aktiva boronsyran för enzymhämning.

Materialvetenskapliga tillämpningar
Den bifunktionella naturen hos denna molekyl gör den värdefull för ytfunktionalisering och polymermodifiering. Bromiden kan förankra föreningen till nukleofila ytor såsom aminer på funktionaliserad kiseldioxid eller polymerskelett, medan boronatestern förblir tillgänglig för ytterligare tvärbindning eller konjugering. Dessa hybridmaterial utforskas för avkännings-, katalys- och läkemedelstillämpningar där kontrollerad placering av borcentra krävs.

Organisk syntes byggsten
Som en mångsidig syntetisk mellanprodukt deltar 2-(3-brompropyl)-4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan i olika transformationer, inklusive nukleofil substitution med syre, kväve och svavelnukleofiler av funktionella boronater för att generera svavelfördelade bibliotek. Bromiden kan omvandlas till organometalliska reagenser för korskoppling, medan boronatet deltar i Chan-Lam-amineringar och oxidativa Heck-reaktioner. Dess användbarhet sträcker sig till syntesen av borinnehållande naturliga produktanaloger och till metodutveckling för sekventiella en-kärl-reaktioner.

Populära Taggar: 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan, Kina 2-(3-bromopropyl)-4,4,5,5-tetrametyl-1,3,2-dioxaborolan tillverkare, leverantörer, 2-4-difluoro-3-propoxifenylboronsyra, 4-aminopyridin-3-ylboronsyrahydroklorid, 1255945-85-7, 2 4 Fluor 3 4 4 5 5 tetrametyl 1 3 2 dioxaborolan 2 yl fenylättiksyra, 5-fluor-2-metoxifenylboronsyra, 959904-53-1